(2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidine | 366815-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidine
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine；(2S,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 366815-78-3
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃
• 分子量: 417.548
• InChiKey: FQEGUYVMZHAKIB-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidine 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  D-和 L-Fagomines 及其类似物的高效立体发散合成

  摘要：

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800796
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  简明和d-桑叶生物碱的高度立体选择性合成和2-外延-fagomine

  摘要：

  的高立体选择性全合成多羟基哌啶d -fagomine和2-外延-fagomine已经开发了从开始3,4,6-三ö苄基d -glucal其是衍生物的d -葡萄糖。合成这些氮杂糖的关键步骤涉及由肟制得的N - Boc保护的胺，接着是醇的立体特异性碘化和N- Boc脱保护引发的级联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.046

文献信息

• Chemistry of Imino Glycals: Preparation and Application to the Synthesis of (+)-Fagomine
  作者：Jérôme Désiré、Paul J. Dransfield、Paul M. Gore、Michael Shipman

  DOI：10.1055/s-2001-16039

  日期：——

  The synthesis of imino glucal 2 from tri-O-benzyl-d-glucal in 8 steps is described. This novel imino sugar building block is further converted into (+)-fagomine by a two-step hydrogenation sequence.

  本文介绍了通过 8 个步骤从三-O-苄基-d-葡萄糖醛合成亚氨基葡萄糖醛 2 的过程。这种新颖的亚氨基糖结构单元通过两步氢化程序进一步转化为 (+)- 法戈明。
• Glycals in Organic Synthesis: A Systematic Strategy for the Preparation of Uncommon Piperidine 1,2-Dideoxy-L-azasugars and 2-Deoxy-1,5-anhydro-L-hexitols
  作者：Elena Ciliberti、Roberta Galvani、Francesca Gramazio、Samantha Haddas、Francesca Leonelli、Pietro Passacantilli、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1002/ejoc.200600959

  日期：2007.3

  A systematic synthetic strategy has been developed for producing uncommon piperidine 1,2-dideoxy-L-azasugars. This method involves the formation of open intermediates such as 2, 7, and 10 easily by ring-opening of D-glycals with aqueous mercury(II) acetate/sodium borohydride. A concise sequence of regioselective amination and cyclization reactions then allowed us to prepare the cyclic compounds 5a

  已经开发了一种用于生产罕见哌啶 1,2-双脱氧-L-氮杂糖的系统合成策略。该方法涉及通过 D-缩醛与乙酸汞 (II) 水溶液/硼氢化钠开环轻松形成开放中间体，例如 2、7 和 10。然后，区域选择性胺化和环化反应的简洁序列使我们能够制备环状化合物 5a 和 5b，天然存在的 fagomine 同系物的 L 对映异构体，如 3-epi-fagomine (II) 和 3,4-di-epi-fagomine (III) )，分别来自 D-glucal 和 D-galactal。非天然的 3,4-di-epi-6-deoxyfagomine 9 是通过相同的反应顺序从 L-鼠李醛中获得的。这种直接的化学反应已被证明可用于从糖基糖基（如 D-内酰胺、D-纤维糖醛）开始制备 1,2-二脱氧-L-氮杂糖的糖基衍生物。D-maltal 和 D-melibial，从而避免了通常冗长的糖基化程序。我们协议的