N,N'-(1,2-phenylene)-bis-(1H-pyrrole-2-carboxamide) | 773859-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,2-phenylene)-bis-(1H-pyrrole-2-carboxamide)
• 英文别名: o-di-(pyrrole-2-carboxamide)phenylene；N,N'-(1,2-Phenylene)di(1H-pyrrole-2-carboxamide)；N-[2-(1H-pyrrole-2-carbonylamino)phenyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 773859-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: YGGJLTRSLPZGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tetraethylammonium) tetrachloromanganese(II) 、 N,N'-(1,2-phenylene)-bis-(1H-pyrrole-2-carboxamide) 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯-和吲哚甲酰胺配体的锰配合物：合成、结构、电化学以及在氧化和路易斯酸辅助催化中的应用

  摘要：

  这项工作展示了由吡咯-和吲哚甲酰胺配体支持的 MnIII 配合物的合成和结构、光谱和电化学性质。在所有情况下，各自的配体构成了围绕 MnIII 离子的 N4 配位球。吡咯甲酰胺配体的 MnIII 配合物是具有第五个 Cl 原子的方锥体，而吲哚甲酰胺配体的类似配合物基本上是方形平面。电化学研究显示高度负的 MnIII/II 和适度正的 MnIV/III 氧化还原电位。原位生成的吡咯甲酰胺配体的 Mn4+ 物种通过吸收和电子顺磁共振光谱进行表征。通过使用PhIO作为氧代转移剂，所有配合物在烯烃环氧化反应中都起到催化剂的作用。所有配合物还充当路易斯酸催化剂，用于各种环氧化物与各种亲核试剂的开环反应。我们还展示了一个一锅、两步的环氧化反应，然后是开环，这说明了本复合物的催化意义。重要的是，发现在配体上带有给电子取代基的 MnIII 配合物是更好的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500773
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 吡咯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到N,N'-(1,2-phenylene)-bis-(1H-pyrrole-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  o-Di-(pyrrole-2-carboxamides)-phenylene: pseudopolymorphs and anions recognition

  摘要：

  o-Di-(pyrrole-2-carboxamides)-phenylene (1) was synthesized and its two pseudopolymorphs were identified. A helical assembly was observed when it was incorporated with methanol molecules via hydrogen bonding, whereas a channel assembly was formed when it was associated with DMSO molecules. The H-1 NMR study revealed that 1 can recognize certain inorganic anions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.137

文献信息

• Manganese Complexes of Pyrrole‐ and ­Indolecarboxamide Ligands: Synthesis, Structure, Electrochemistry, and Applications in Oxidative and Lewis‐Acid‐­Assisted Catalysis
  作者：Sunil Yadav、Sushil Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.201500773

  日期：2015.11

  N4 coordination sphere about the MnIII ion. The MnIII complexes of pyrrolecarboxamide ligands are square pyramidal with a fifth Cl atom, whereas analogous complexes of indolecarboxamide ligands are essentially square planar. Electrochemical studies reveal highly negative MnIII/II and moderately positive MnIV/III redox potentials. In situ generated Mn4+ species of the pyrrolecarboxamide ligands were

  这项工作展示了由吡咯-和吲哚甲酰胺配体支持的 MnIII 配合物的合成和结构、光谱和电化学性质。在所有情况下，各自的配体构成了围绕 MnIII 离子的 N4 配位球。吡咯甲酰胺配体的 MnIII 配合物是具有第五个 Cl 原子的方锥体，而吲哚甲酰胺配体的类似配合物基本上是方形平面。电化学研究显示高度负的 MnIII/II 和适度正的 MnIV/III 氧化还原电位。原位生成的吡咯甲酰胺配体的 Mn4+ 物种通过吸收和电子顺磁共振光谱进行表征。通过使用PhIO作为氧代转移剂，所有配合物在烯烃环氧化反应中都起到催化剂的作用。所有配合物还充当路易斯酸催化剂，用于各种环氧化物与各种亲核试剂的开环反应。我们还展示了一个一锅、两步的环氧化反应，然后是开环，这说明了本复合物的催化意义。重要的是，发现在配体上带有给电子取代基的 MnIII 配合物是更好的催化剂。
• o-Di-(pyrrole-2-carboxamides)-phenylene: pseudopolymorphs and anions recognition
  作者：Zhenming Yin、Zucheng Li、Ao Yu、Jiaqi He、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.137

  日期：2004.8

  o-Di-(pyrrole-2-carboxamides)-phenylene (1) was synthesized and its two pseudopolymorphs were identified. A helical assembly was observed when it was incorporated with methanol molecules via hydrogen bonding, whereas a channel assembly was formed when it was associated with DMSO molecules. The H-1 NMR study revealed that 1 can recognize certain inorganic anions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.