2-<(4-methylphenyl)thiomethyl>pyridine-3-carboxylic acid | 55942-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-<(4-methylphenyl)thiomethyl>pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)thiomethyl]pyridine-3-carboxylic acid；2-[(4-Methylphenyl)sulfanylmethyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 55942-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: HUXMZYUUATZLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-methylphenyl)thiomethyl>pyridine-3-carboxylic acid 在 过氧化氢苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-(11-oxo-5H-[1]benzothiepino[3,4-b]pyridin-9-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。IV。吡啶并苯并x庚因，吡啶并苯并噻吩及其乙酸衍生物的合成。

  摘要：

  为了寻找新的抗炎药物，我们制备了一些新的三环化合物及其乙酸衍生物。吡啶并[2，3-c] [1] 苯并氧杂卓-5 (11H)-酮（4a）和吡啶并[3，2-c] [1] 苯并氧杂卓-11 (5H)-酮（10a）及其硫杂卓类似物（4b、10b）是通过相应的吡啶甲酸衍生物（3a、3b、9a 和 9b）与多磷酸（PPA）环化合成的。通过 4a-b 的甲基衍生物（14a-b）制备出 4a-b 的乙酸衍生物（12a-b）。它们的抗炎活性低于相应的二苯并[b, e]氧杂卓酸和二苯并[b, e]硫杂卓酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3515
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromomethylpyridine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<(4-methylphenyl)thiomethyl>pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。IV。吡啶并苯并x庚因，吡啶并苯并噻吩及其乙酸衍生物的合成。

  摘要：

  为了寻找新的抗炎药物，我们制备了一些新的三环化合物及其乙酸衍生物。吡啶并[2，3-c] [1] 苯并氧杂卓-5 (11H)-酮（4a）和吡啶并[3，2-c] [1] 苯并氧杂卓-11 (5H)-酮（10a）及其硫杂卓类似物（4b、10b）是通过相应的吡啶甲酸衍生物（3a、3b、9a 和 9b）与多磷酸（PPA）环化合成的。通过 4a-b 的甲基衍生物（14a-b）制备出 4a-b 的乙酸衍生物（12a-b）。它们的抗炎活性低于相应的二苯并[b, e]氧杂卓酸和二苯并[b, e]硫杂卓酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3515

文献信息

• TAGAWA, HIROAKI;KUBO, SHIRO;ISHIKAWA, FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3515-3521
  作者：TAGAWA, HIROAKI、KUBO, SHIRO、ISHIKAWA, FUMIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Nonsteroidal antiinflammatory agents. IV. Syntheses of pyridobenzoxepin, pyridobenzothiepin and their acetic acid derivatives.
  作者：HIROAKI TAGAWA、SHIRO KUBO、FUMIYOSHI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.3515

  日期：——

  As part of a search for new antiinflammatory agents, some new tricyclic compounds and their acetic acid derivatives were prepared. Pyrido [2, 3-c] [1] benzoxepin-5 (11H)-one (4a) and pyrido [3, 2-c] [1] benzoxepin-11 (5H)-one (10a) and their thiepin analogs (4b, 10b) were synthesized by cyclization of the corresponding pyridinecarboxylic acid derivatives (3a, 3b, 9a and 9b) with polyphosphoric acid (PPA). The acetic acid derivatives (12a-b) of 4a-b were prepared via methyl derivatives (14a-b) of 4a-b. Their antiinflammatory activities were less potent than those of the corresponding dibenz [b, e] oxepin- and dibenz-[b, e] thiepinacetic acids.

  为了寻找新的抗炎药物，我们制备了一些新的三环化合物及其乙酸衍生物。吡啶并[2，3-c] [1] 苯并氧杂卓-5 (11H)-酮（4a）和吡啶并[3，2-c] [1] 苯并氧杂卓-11 (5H)-酮（10a）及其硫杂卓类似物（4b、10b）是通过相应的吡啶甲酸衍生物（3a、3b、9a 和 9b）与多磷酸（PPA）环化合成的。通过 4a-b 的甲基衍生物（14a-b）制备出 4a-b 的乙酸衍生物（12a-b）。它们的抗炎活性低于相应的二苯并[b, e]氧杂卓酸和二苯并[b, e]硫杂卓酸。