1-tosyl-pyrrole-2-carboxylic acid | 17639-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；N-Tosyl-pyrrol-2-carbonsaeure；1-Tosylpyrrole-2-carboxaldehyde；1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 17639-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: DQYUJWUNUUMULM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  501.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-pyrrole-2-carboxylic acid 生成 1-(对甲苯磺酰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂海盗吡咯恶唑类似物的合成

  摘要：

  吡咯恶唑 4 是广谱杀虫剂和杀螨剂 pirate 2 的新型类似物。据报道，吡咯恶唑 4 的便捷合成分六步从吡咯开始，采用的合成路线可能具有溶液相组合合成类似物的潜力. 对受保护的吡咯恶唑 4 (LD50 1.13 μg mL-1) 和去保护的吡咯恶唑 5 (LD50 1.06 μg mL-1) 的潜在细胞毒性进行了初步生物学评估。

  DOI：

  10.1071/ch03184
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 1-tosyl-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANIMYCIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE LA BRANIMYCINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES INFECTIEUSES D'ORIGINE BACTÉRIENNE

  摘要：

  揭示了一种具有由公式（I）表示的化合物，其中A、B、R1、R2和R3如本文所定义。本发明的新化合物可以制备为药物组合物，并且可能在治疗传染病方面有用，特别是细菌性传染病。这些化合物可能对细菌DNA复制过程中的特定酶DNA聚合酶IIIE具有活性。

  公开号：

  WO2015028095A1

文献信息

• Catalyst-Controlled Chemodivergent Reactions of 2-Pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters and Enol Ethers: Synthesis of 1,2-Dihydrofuran Acetals and Highly Substituted Indoles
  作者：Gabriel Guerra Faura、Tena Nguyen、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00826

  日期：2021.8.6

  chemodivergent reaction of pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters with enol ethers is reported. While Cu(II) catalysts selectively promoted a [3 + 2] cycloaddition to provide pyrrolyl-substituted 2,3-dihydrofuran (DHF) acetals, dimeric Rh(II) catalysts afforded 6-hydroxyindole-7-carboxylates via an unreported [4 + 2] benzannulation. The choice of enol ether proved to be crucial in determining both regioselectivity

  报道了吡咯基-α-重氮-β-酮酯与烯醇醚的催化剂控制的化学发散反应。虽然 Cu(II) 催化剂选择性地促进 [3 + 2] 环加成以提供吡咯基取代的 2,3-二氢呋喃 (DHF) 缩醛，但二聚 Rh(II) 催化剂通过未报道的 [4 + 2]苯环化。事实证明，烯醇醚的选择对于确定相应产物的区域选择性和产率至关重要（Cu(II) 的产率高达 91%，Rh(II) 催化的产率高达 82%）。此外，在路易斯酸的存在下，DHF 缩醛被证明可以作为 7-羟基吲哚-6-羧酸酯（由 Rh 形成的吲哚的异构体）和高度取代的呋喃的前体。因此，从常见的吡咯基-α-重氮-β-酮酯，
• [EN] BRANIMYCIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA BRANIMYCINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES INFECTIEUSES D'ORIGINE BACTÉRIENNE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2015028095A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Compounds are disclosed that have a formula represented by Formula (I) wherein A, B, R1, R2 and R3 are as defined herein. Novel compounds of the invention may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be useful in the treatment of infectious diseases, in particular bacterial infectious diseases. The compounds may be active against a specific enzyme in the bacterial DNA replicative process, DNA polymerase IIIE.

  揭示了一种具有由公式（I）表示的化合物，其中A、B、R1、R2和R3如本文所定义。本发明的新化合物可以制备为药物组合物，并且可能在治疗传染病方面有用，特别是细菌性传染病。这些化合物可能对细菌DNA复制过程中的特定酶DNA聚合酶IIIE具有活性。
• [EN] BRANIMYCIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BRANIMYCINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES BACTÉRIENNES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2015028094A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  A compound is disclosed that has a formula represented by Formula (I). The novel compound of the invention may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be useful in the treatment of infectious diseases, in particular bacterial infectious diseases. The compound may be active against a specific enzyme in the bacterial DNA replicative process, DNA polymerase IIIE.

  本发明揭示了一个具有由公式(I)表示的化合物。该发明的新化合物可以制备为药物组合物，并可用于治疗传染性疾病，特别是细菌感染性疾病。该化合物可能对细菌DNA复制过程中的特定酶DNA聚合酶IIIE具有活性。
• BRANIMYCIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES
  申请人：Galapagos NV

  公开号：EP3041844A1

  公开（公告）日：2016-07-13
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20160297830A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Novel compounds of the invention may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be useful in the treatment of infectious diseases, in particular bacterial infectious diseases. The compounds may be active against a specific enzyme in the bacterial DNA replicative process, DNA polymerase IIIE.

  本发明揭示了具有以下表示的化合物：其中A、B、R1、R2和R3如本文所定义。本发明的新化合物可以制备为药物组合物，并且可能在治疗传染病方面有用，特别是细菌性传染病。这些化合物可能对细菌DNA复制过程中的特定酶DNA聚合酶IIIE具有活性。