rollidecin C | 200703-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rollidecin C
• 英文别名: (2S)-4-[(2R)-2-hydroxy-9-[(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]nonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 200703-16-8
• 化学式: C₃₅H₆₂O₆
• 分子量: 578.874
• InChiKey: KVJOKNWVKJJSNO-JBSVHPCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-[(2S,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-hydroxy-tridecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-nonyl}-5-methyl-5H-furan-2-one 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到rollidecin C
  参考文献：
  名称：

  氧化rh（VII）的氧化多环化：立体选择性规则在rollidecins C和D的全合成中的应用

  摘要：

  分别从部分官能化的“裸露”碳骨架14和15合成了两个相邻的双THF壬基产乙酸甘油酯Rollidecin C，1和rollidecin D，2。最近提出的与三氟乙酰基高r酸酯串联氧化环化反应的立体选择性规则指导了目标化合物的逆合成路线。因此，通过可预测的立体化学，通过用Re（VII）进行氧化双环化，然后进行一或两个简单的转化，分别实现了化合物14和15至1和2的快速转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00381-7

文献信息

• Oxidative polycyclization with rhenium(VII) oxides: application of the stereoselectivity rules in the total synthesis of rollidecins C and D
  作者：Lawrence J. D'Souza、Santosh C. Sinha、Shou-Fu Lu、Ehud Keinan、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00381-7

  日期：2001.6

  route to the target compounds was guided by the recently proposed rules of stereoselectivity for the tandem oxidative cyclization reaction with trifluoroacetylperrhenate. Thus, the rapid transformation of compounds 14 and 15 to 1 and 2, respectively, was achieved with a predictable stereochemistry by the oxidative bis-cyclization with Re(VII) followed by one or two simple transformations.

  分别从部分官能化的“裸露”碳骨架14和15合成了两个相邻的双THF壬基产乙酸甘油酯Rollidecin C，1和rollidecin D，2。最近提出的与三氟乙酰基高r酸酯串联氧化环化反应的立体选择性规则指导了目标化合物的逆合成路线。因此，通过可预测的立体化学，通过用Re（VII）进行氧化双环化，然后进行一或两个简单的转化，分别实现了化合物14和15至1和2的快速转化。