(S)-2-(1-(3-bromophenyl)ethyl)phenol | 1275593-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-(3-bromophenyl)ethyl)phenol
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(3-bromophenyl)ethyl]phenol
• CAS: 1275593-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: QFVZFOZOCJRDSH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 正丁基锂 、 Rh(COD)[(R,S)-DuanPhos]BF₄ 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-(1-(3-bromophenyl)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Hydrogenation of Styrenes Directed by 2′-Hydroxyl Groups

  摘要：

  A new synthetic strategy that turns styrene-type olefins into excellent substrates for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation by Installing a 2'-hydroxyl substituent is described. This methodology accommodates trisubstituted olefinic substrates in various E/Z mixtures, leading to valuable benzylic chiral compounds including (R)-tolterodine. It is also demonstrated that the 2'-hydroxyl groups could be readily removed in high yield without loss of ee from the products. Thus, this technology represents an attractive alternative to the Ir(P-N) catalyst system for the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized olefins.

  DOI：

  10.1021/ol200422p