bis(5-bromo-indole-3-yl) sulfide | 1449520-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(5-bromo-indole-3-yl) sulfide
• 英文别名: 5-bromo-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)sulfanyl]-1H-indole
• CAS: 1449520-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂S
• 分子量: 422.143
• InChiKey: OUDMJQXWAIODIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-bromo-indole-3-yl) sulfide 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-bromo-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)sulfonyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型C-3亚磺基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.004
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 N,N-二异丙基乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到bis(5-bromo-indole-3-yl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  XtalFluor-E 通过吲哚的 C3-H 磺酰化实现二吲哚硫化物的区域选择性合成

  摘要：

  Xtalfluor- E与胺碱反应形成路易斯加合物，当与吲哚结合时，通过亲电芳族取代 (SE Ar) 可以简单且区域选择性地合成二吲哚硫化物和二吲哚二乙基氨基锍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101394

文献信息

• Catalyst-Triggered Highly Selective C−S and C−Se Bond Formation by C−H Activation
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Beibei Ying、Hanxiao Liao、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201600589

  日期：2016.9.21

  Nickel or iron salts catalyzing the selective synthesis of 3,3‐indolyl disulfide (diselenide) and 3,3‐indolyl thioether (selenide) directly from indole through C−H activation are reported. The effect of iodine element was beneficial in the novel metal‐catalyzed circulation system. A wide variety of functional groups could be tolerated under the reaction conditions.

  据报道，镍或铁盐可通过CH活化直接从吲哚催化3,3-吲哚基二硫化物（二硒化物）和3,3-吲哚基硫醚（硒化物）的选择性合成。在新型的金属催化循环系统中，碘元素的作用是有益的。在反应条件下可以容许多种官能团。