2-羟基-2-(2-硝基苯基)乙腈 | 13312-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(2-硝基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-hydroxy-2-[2-nitrophenyl]acetonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(2-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 13312-81-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00068228
• 分子量: 178.147
• InChiKey: YIBWLYSNBNNELO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  415.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(2-硝基苯基)乙腈 在 alkaline KMNO₄ 、 氨 作用下， 生成 邻硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-羟基-2-(2-硝基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Naturally occurring cyanohydrins, analogues and derivatives as potential insecticides
  作者：Chris J Peterson、Rong Tsao、Joel R Coats

  DOI：10.1002/1526-4998(200007)56:7<615::aid-ps173>3.0.co;2-w

  日期：2000.7

  Several naturally occurring cyanohydrins were tested for fumigation toxicity to two insect species, the house fly (Musca domestica L) and the lesser grain borer (Rhyzopertha dominica (F)). Synthetic analogues of these compounds were tested as well. Most of the cyanohydrins tested were more toxic as fumigants to M domestica and R dominica than chloropicrin; some compounds were nearly as toxic as dichlorvos

  测试了几种天然存在的氰醇对两种昆虫物种的熏蒸毒性，即家蝇 (Musca domestica L) 和较小的谷物螟 (Rhyzopertha dominica (F))。还测试了这些化合物的合成类似物。大多数测试的氰醇作为熏蒸剂对家蝇和多米尼卡的毒性比氯化苦更大；有些化合物的毒性几乎与敌敌畏一样。天然存在的氰醇是测试中毒性最强的。
• Ionic liquid [omim][PF6] as an efficient and recyclable reaction media for the cyanosilylation of aldehydes without Lewis acid or any special activation
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.177

  日期：2005.4

  Ionic liquid [omim][PF6] has been demonstrated as an efficient and environmentally friendly reaction media as well as a promoter for the cyanosilylation of aldehydes under mild conditions. In addition, the recovered ionic liquid could be reused for subsequent runs with only a gradual decrease in activity.

  离子液体[omim] [PF 6 ]已被证明是一种有效且对环境友好的反应介质，并且是在温和条件下醛的氰基硅烷化反应的促进剂。此外，回收的离子液体可在活性逐渐降低的情况下重新用于后续运行。
• 利用丙酮氰醇制备α-羟基腈的方法
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN107417570B

  公开（公告）日：2020-04-14

  利用丙酮氰醇制备α‑羟基腈的方法，涉及一种制备α‑羟基腈的方法。本发明是要解决现有α‑羟基腈的制备方法收率低，催化剂毒性大、价格昂贵、制备方法复杂，反应时间长的问题。方法：一、将阳离子交换树脂浸渍在重量百分含量为20％的有机胺甲醇溶液中，过滤，洗涤，干燥后得到催化剂；二、将丙酮氰醇和芳香醛溶于甲醇中，加入催化剂反应得α‑羟基腈；滤出催化剂，减压蒸出甲醇和丙酮，萃取分离，干燥后旋蒸除去乙酸乙酯，得α‑羟基腈。本发明使用简单易制备的催化剂，反应在室温条件下即可完成，反应的收率高达95％以上。操作方法简单易行，催化剂可重复使用，更适用于工业化生产。本发明用于制备α‑羟基腈。
• Cross-Linked Aggregates of (<i>R</i>)-Oxynitrilase:  A Stable, Recyclable Biocatalyst for Enantioselective Hydrocyanation
  作者：Luuk M. van Langen、Rhoderick P. Selassa、Fred van Rantwijk、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1021/ol047647z

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] The (R)-oxynitrilase from almonds was immobilized as a cross-linked enzyme aggregate (CLEA) via precipitation with 1,2-dimethoxyethane and subsequent cross-linking using glutaraldehyde. The resulting preparation was a highly effective hydrocyanation catalyst under microaqueous conditions, which suppress the nonenzymatic background reaction. The beneficial effect of these latter

  [反应：见正文]通过用1,2-二甲氧基乙烷沉淀，然后使用戊二醛进行交联，将杏仁的（R）-氧硝腈酶固定为交联酶聚集体（CLEA）。所得制剂是在微水条件下的高效氢氰化催化剂，其抑制了非酶背景反应。证明了后面这些条件对缓慢反应的醛的氢氰化的有益作用。羟腈酶CLEA被循环10次而没有活性损失。
• [EN] INDANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF MGLUR7<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018047983A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, X, Y, Z, D, R1, R2, R3, R4, R12, R15nd R16 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as modulators of mGluR7.

  本发明提供了化合物的公式(I)及其药用盐，其中n、X、Y、Z、D、R1、R2、R3、R4、R12、R15和R16如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为mGluR7调节剂的用途。