(R)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid | 1356606-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid
• CAS: 1356606-82-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: HZHTWMSZVZTEEL-FIWHBWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由N-Boc氨基酸制备α-羟基-β-Fmoc氨基酸

  摘要：

  描述了将N -Boc氨基酸转化为其同源的α-羟基-β-Fmoc氨基酸的一般方法。该方案涉及通过还原相应的Weinreb酰胺，氢氰化和腈基水解来制备氨基醛，然后将氨基酸作为Fmoc衍生物重新保护。 N -Boc氨基酸-还原-氢氰化-N -Fmoc氨基酸

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289586

文献信息

• Preparation of α-Hydroxy-β-Fmoc Amino Acids from N-Boc Amino Acids
  作者：Christopher Teleha、Erik Johnson、M. Hubieki、Andrew Combs

  DOI：10.1055/s-0031-1289586

  日期：2011.12

  A general method for the conversion of N-Boc amino acids­ into their homologated α-hydroxy-β-Fmoc amino acids is described. The protocol involved preparation of the amino aldehyde by reduction of the corresponding Weinreb amides, hydrocyanation, and hydrolysis of the nitrile group, followed by reprotection of the amino acid as the Fmoc derivative. N-Boc amino acid - reduction - hydrocyanation - N-Fmoc

  描述了将N -Boc氨基酸转化为其同源的α-羟基-β-Fmoc氨基酸的一般方法。该方案涉及通过还原相应的Weinreb酰胺，氢氰化和腈基水解来制备氨基醛，然后将氨基酸作为Fmoc衍生物重新保护。 N -Boc氨基酸-还原-氢氰化-N -Fmoc氨基酸