2-羟基-2-(3-硝基苯基)乙腈 | 97070-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(3-硝基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 97070-77-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: IBMWJEGPSVVIOM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(3-硝基苯基)乙腈 在 盐酸 作用下， 以81%的产率得到(R)-(-)-3-nitromandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Zugang zu (R)-α-Hydroxycarbonsäuren und (R)- 1-Amino-2-alkoholen aus (R)-Cyanhydrinen

  摘要：

  一条便捷途径：由(R)-氰醇制备(R)-α-羟基羧酸和(2R)-1-氨基-2-烷醇 通过酶催化氢氰酸与醛在有机溶剂中加成反应制备的(R)-氰醇，具有良好的至极佳的产率和高光学纯度。这些(R)-氰醇在室温下用浓盐酸水解，通常以非常高的产率，且无任何消旋化痕迹，生成(R)-α-羟基羧酸。同样地，通过直接用氢化锂铝还原(R)-氰醇，也未观察到消旋化现象，从而得到(2R)-1-氨基-2-烷醇。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26945
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 生成 2-羟基-2-(3-硝基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  ZIEGLER, THOMAS;HORSCH, BRIGITTE;EFFENBERGER, FRANZ, SYNTHESIS,(1990) N, C. 575-578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• MATTHEWS, BARRY R.;JACKSON, W. ROY;JAYATILAKE, GAMINI S.;WILSHIRE, COLIN;+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N1, C. 1697-1709
  作者：MATTHEWS, BARRY R.、JACKSON, W. ROY、JAYATILAKE, GAMINI S.、WILSHIRE, COLIN、+

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KENZO;MORI, ATSUNORI;INOUE, SHOHEI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 181-185
  作者：TANAKA, KENZO、MORI, ATSUNORI、INOUE, SHOHEI

  DOI：——

  日期：——