N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2,6dimethyl-DL-tyrosyl-D-alanine | 99569-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2,6dimethyl-DL-tyrosyl-D-alanine
• 英文别名: N-[(1,1 dimethylethoxy)carbonyl]-2,6-dimethyl-tyrosyl-D-alanine；N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2,6-dimethyl-tyrosyl-D-alanine；Boc-DL-Tyr(2,6-diMe)-D-Ala-OH；(2R)-2-[[3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 99569-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: GZTVTGSGNSYQEI-KEKZHRQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2,6dimethyl-DL-tyrosyl-D-alanine 生成 2,6-dimethyltyrosyl-D-alanine, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted tyrosyl alanine dipeptide amides

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的取代酪氨酸丙氨酸二肽酰胺，其化学式为：##STR1##及其药用可接受的酸盐，其中R.sub.1代表直链或支链低碳1到4的烷基；R.sub.2代表氢、羟基、--OCO.sub.2 R.sub.1取代基或1到4碳的低碳烷基；R.sub.3代表氢或1到6碳的低碳烷基；R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，代表氢或1到6碳的低碳烷基；n为1到6；X代表氢、羟基或OCO.sub.2 R.sub.1取代基；A代表环己基、苯基或苯基，其上有一个或多个含1到6碳的低碳烷基、一个或多个氨基、羟基、卤素、硝基或1到6碳的低碳烷氧基取代基；V代表可能是外消旋或具有D或L构型的不对称碳；W代表当R.sub.4和R.sub.5不相同时的不对称碳，可能是外消旋或具有D或L构型。这些化合物可用作镇痛和/或降压剂。

  公开号：

  US04599325A1
• 作为产物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-2,6-dimethyl-D,L-tyrosyl-D-alanine, methyl ester 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2,6dimethyl-DL-tyrosyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  HANSEN, DONALD W.;(JR);PITZELE, BARNETT S.;CLARE, MICHAEL;HAMILTON, ROBER+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenyl substituted dipeptide amides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04822775A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  The invention relates to novel substituted tyrosyl alanine dipeptide amides of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, --OCO.sub.2 lower alkyl, lower alkoxy, --O(CH.sub.2).sub.n -phenyl with the phenyl optionally substituted by halogen, --NO.sub.2, --CN, --NH.sub.2 or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R.sup.2 and R.sup.3 represent lower alkyl, halogen, or lower alkoxy, or either one of R.sup.2 or R.sup.3 is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, and R.sup.9 may be the same or different and represent hydrogen or lower alkyl; R.sup.10 is selected from the group consisting of --(ALK)X where ALK represents alkylene, thioalkylene, oxyalkylene, having 1 to 5 carbon atoms; alkenylene and alkynylene having 2 to 4 carbon atoms; and X represents pyridyl, pyrimidinyl, 9H-fluoren-9-yl, diphenylmethyl, thienyl, carboxy, lower alkoxy carbonyl, substituted phenyl wherein the phenyl substituent is amino, hydroxy, halogen, nitro, methylenedioxy, lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, carboxamide, diloweralkylamino or X represents phenyl, when ALK is not alkylene; or R.sup.10 is ##STR2## where p and q are independently 1 to 4; or R.sup.9 and R.sup.10 together with N is ##STR3## where r and t are independently 1 to 4; v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L configuration; w represents an asymmetric carbon when R.sup.7 and R.sup.8 are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. These compounds are useful as analgesic and/or antihypertensive compounds.

  该发明涉及以下结构的新型取代酪氨酸丙氨酸二肽酰胺：##STR1##及其药学上可接受的酸盐，其中R.sup.1为氢、较低的烷基、羟基、--OCO.sub.2较低的烷基、较低的烷氧基、--O(CH.sub.2).sub.n-苯基，其中苯基可选择地被卤素、--NO.sub.2、--CN、--NH.sub.2或较低的烷基取代，其中n为1至4；R.sup.2和R.sup.3代表较低的烷基、卤素或较低的烷氧基，或者R.sup.2或R.sup.3中的一个为氢，另一个为较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9可以相同也可以不同，代表氢或较低的烷基；R.sup.10从以下组中选择：--(ALK)X，其中ALK代表具有1至5个碳原子的烷基、硫代烷基、氧代烷基；具有2至4个碳原子的烯基和炔基；X代表吡啶基、嘧啶基、9H-芴-9-基、二苯甲基、噻吩基、羧基、较低的烷氧基羰基、取代的苯基，其中苯基取代基为氨基、羟基、卤素、硝基、亚甲二氧基、较低的烷基、羧基、较低的烷氧羰基、较低的烷氧基、羧酰胺、二较低烷基氨基或X代表苯基，当ALK不是烷基时；或R.sup.10为##STR2##其中p和q独立地为1至4；或R.sup.9和R.sup.10与N一起为##STR3##其中r和t独立地为1至4；v代表可能是消旋的或具有D或L构型的不对称碳；w代表当R.sup.7和R.sup.8不相同时可能是消旋的或具有D或L构型的不对称碳。这些化合物可用作镇痛和/或降压化合物。
• Substituted tyrosil alanine dipeptide amides
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0154234A2

  公开（公告）日：1985-09-11

  The invention relates to novel substituted tyrosyl alanine dipeptide amides of the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R, represents straight or branched lower alkyl having 1 to 4 carbons; R2 represent hydrogen, hydroxy, -OCO2R1 substituent or lower alkyl having 1 to 4 carbons; R3 represents a hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbons; R4 and R5 may be the same or different and represent hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbons; n is 1 to 6; X represents a hydrogen, hydroxy or OCO2R1 substituent; A represents a cyclohexyl, phenyl or phenyl substituted with one or more lower alkyls containing 1 to 6 carbons, one or more amino, hydroxy, halogen, nitro or lower alkoxy substituent having 1 to 6 carbons; V represents the asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L configuration; W represents the asymmetric carbon when R4 and R5 are not the same that may optionally be racemic or have the D or L configuration. These compounds are useful as analgesic and/or antihypertensive agents.

  本发明涉及式如下的新型取代酪氨丙氨酸二肽酰胺： 及其药学上可接受的酸加成盐 其中 R，代表具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链低级烷基； R2 代表氢、羟基、-OCO2R1 取代基或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基； R3 代表氢或具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基； R4 和 R5 可以相同或不同，代表氢或含 1 至 6 个碳原子的低级烷基； n 为 1 至 6； X 代表氢、羟基或 OCO2R1 取代基； A 代表环己基、苯基或被一个或多个含 1 至 6 个碳原子的低级烷基、一个或多个氨基、羟基、卤素、硝基或 1 至 6 个碳原子的低级烷氧基取代的苯基； V 代表不对称碳，可以是外消旋的，或具有 D 或 L 构型； W 代表 R4 和 R5 不相同时的不对称碳，可选择外消旋或具有 D 或 L 构型。这些化合物可用作镇痛剂和/或抗高血压剂。
• Substituted dipeptide amides
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0215297A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  The invention relates to novel substituted tyrosyl alanine dipeptide amides of the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R' is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, -OCO2 lower alkyl, lower alkoxy, -O(CH2)n- phenyl with the phenyl optionally substituted by halogen, -NO2, -CN, -NH2 or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R2 and R' represent lower alkyl, halogen, or lower alkoxy, or either one of R2 or R3 is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R4. R5, R6, R', R8, and R' may be the same or different and represent hydrogen or lower alkyl; and R10 is selected from the group consisting of -(ALK)X where ALK represents alkylene, thioalkylene, oxyalkylene, having 1 to 5 carbon atoms; alkenylene and alkynylene having 2 to 4 carbon atoms; and X represents pyridyl, pyrimidinyl, 9H-fluoren-9-yl, diphenylmethyl, thienyl, carboxy, lower alkoxy carbonyl, substituted phenyl wherein the phenyl substituent is amino, hydroxy, halogen, nitro, methylenedioxy, lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, carboxamide, diloweral- kylamino or X represents phenyl when ALK is not alkylene; or R'° is where p and q are independently 1 to 4; or R9 and R10 together with N is where r and t are independently 1 to 4; v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L configuration; w represents an asymmetric carbon when R7 and R8 are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. These compounds are useful as analgesic and/or antihypertensive compounds.

  本发明涉及式中的新型取代酪氨丙氨酸二肽酰胺： 及其药学上可接受的酸加成盐 其中R'是氢、低级烷基、羟基、-OCO2 低级烷基、低级烷氧基、-O(CH2)n-苯基，苯基可任选被卤素、-NO2、-CN、-NH2或低级烷基取代，其中n为1至4；R2和R'代表低级烷基、卤素或低级烷氧基，或者R2或R3中的一个为氢，另一个为低级烷基、低级烷氧基或卤素；R4.R5、R6、R'、R8 和 R' 可以相同或不同，代表氢或低级烷基；以及 R10 选自以下组成的组-(ALK)X 其中 ALK 代表具有 1 至 5 个碳原子的亚烷基、硫代烷基、氧代烷基；具有 2 至 4 个碳原子的烯基和炔基；X代表吡啶基、嘧啶基、9H-芴-9-基、二苯基甲基、噻吩基、羧基、低级烷氧基羰基、取代苯基，其中苯基取代基为氨基、羟基、卤素、硝基、亚甲基二氧基、低级烷基、羧基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基、羧酰胺、稀释酰基氨基，或者当ALK不是亚烷基时，X代表苯基；或者R'°为 其中 p 和 q 独立地为 1 至 4；或 R9 和 R10 与 N 一起为 其中 r 和 t 独立地为 1 至 4； v 代表不对称碳，可以是外消旋体或具有 D 或 L 构型； 当 R7 和 R8 不相同时，w 代表一个不对称碳，它可能是外消旋的或具有 D 或 L 构型。这些化合物可用作镇痛剂和/或抗高血压化合物。
• HANSEN, DONALD W.;(JR);PITZELE, BARNETT S.;CLARE, MICHAEL;HAMILTON, ROBER+
  作者：HANSEN, DONALD W.、(JR)、PITZELE, BARNETT S.、CLARE, MICHAEL、HAMILTON, ROBER+

  DOI：——

  日期：——
• US4599325A
  申请人：——

  公开号：US4599325A

  公开（公告）日：1986-07-08