2-(but-3-en-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene | 37723-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-(but-3-enyl)-1,3,5-trimethylbenzene；2,4,6-Me3C6H2C2H4CH=CH2；2-But-3-enyl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 37723-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: CATRIGMFGLIVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene 、 tert-butyl (2-bromoacetyl)carbamate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-溴酰胺与未活化烯烃通过 EDA 和光催化偶联形成 γ-内酰胺

  摘要：

  γ-内酰胺在小分子药物中很普遍，并为高度取代的吡咯烷提供有用的前体。尽管有许多方法可以合成这一有价值的基序，但以前从 α- 卤代酰胺和烯烃合成 γ-内酰胺的氧化还原方法需要额外的吸电子功能以及N-芳基取代以促进中间基团的亲电性并防止关于酰胺的竞争性O-亲核性。使用 α-溴酰亚胺和 α-烯烃，我们的策略能够以正式的 [3 + 2] 方式合成单取代保护的 γ-内酰胺。这些物种准备进一步衍生成更复杂的杂环支架，以补充现有方法。C-Br 键断裂通过两种互补的方法发生，在溴酰亚胺和含氮碱基之间形成电子供体-受体复合物，该复合物经历光诱导电子转移，或用光催化剂进行三重态敏化，以提供亲电碳中心自由基。路易斯酸的加入允许进一步增加中间体碳中心自由基的亲电性，

  DOI：

  10.1039/d2sc05973h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylphenylmagnesium bromide 、 溴甲基环丙烷 在 (depe)₂FeCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-(but-3-en-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  立体受阻芳基-格利雅试剂与伯烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应的实用程序

  摘要：

  尽管已经建立了芳基卤化镁与烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应，并且可以在各种实验条件下有效地进行，但在使用位阻芳基格氏试剂时，它们经常会发现局限性。本文概述的是一种实用的解决方案，可以弥补覆盖范围中的这一空白。具体地，表明双（二乙基膦基）乙烷（depe）对Fe（+2）产生了有效的配位环境。这种可商购的配体足够纤细，即使邻位，邻位也不会干扰铁中心的负载-二取代的芳基卤化镁，但能够防止所得的有机铁物质过早还原偶联，这似乎也不是碱性的。该反应与各种极性官能团以及含有β-杂原子取代基的底物兼容。而且，该方法甚至允许包埋的新戊基亲电子试剂与溴化间苯二甲酸镁一样大，而供体芳基化，而仲烷基卤化物趋于消除。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301089

文献信息

• Kumada–Tamao–Corriu Coupling of Alkyl Halides Catalyzed by an Iron–Bisphosphine Complex
  作者：Takuji Hatakeyama、Yu-ichi Fujiwara、Yoshihiro Okada、Takuma Itoh、Toru Hashimoto、Shintaro Kawamura、Kazuki Ogata、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2011.1030

  日期：2011.9.5

  An iron(II) chloride complex possessing a sterically demanding ortho-phenylene-tethered bisphosphine ligand shows a high catalytic activity in the Kumada–Tamao–Corriu coupling of nonactivated alkyl halides with aryl Grignard reagents. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides can participate as an electrophilic coupling partner. A radical clock experiment using (iodomethyl)cyclopropane exclusively gives the corresponding ring-opening coupling product, suggesting intermediacy of alkyl radical species.

  在非活化烷基卤化物与芳基格氏试剂的 Kumada-Tamao-Corriu 偶联反应中，一种具有立体要求高的邻苯系双膦配体的氯化铁（II）配合物显示出很高的催化活性。伯、仲和叔烷基卤化物都可以作为亲电偶联剂参与偶联。使用（碘甲基）环丙烷进行的自由基时钟实验只得到了相应的开环偶联产物，这表明烷基自由基物种具有中间性。
• Promoter free allylation of trichloroacetimidates with allyltributylstannanes under thermal conditions to access the common 1,1′-diarylbutyl pharmacophore
  作者：Nivedita S. Mahajani、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/c8ob00687c

  日期：——

  found in many biologically active small molecules. To access these systems under mild conditions, the reaction of diarylmethyl trichloroacetimidates with allyltributylstannanes was explored. Simply heating allyltributylstannane with the trichloroacetimidate resulted in substitution of the imidate with an allyl group. Unlike other methods used to access these systems, no strong base, transition metal catalyst

  1,1'-二芳基丁基是在许多具有生物活性的小分子中发现的常见药效团。为了在温和的条件下进入这些系统，研究了二芳基甲基三氯乙酰亚胺酸酯与烯丙基三丁基锡的反应。简单地将烯丙基三丁基锡烷与三氯乙亚氨酸酯一起加热，导致亚丙酸酯被烯丙基取代。与用于访问这些系统的其他方法不同，不需要强碱，过渡金属催化剂，布朗斯台德酸或路易斯酸助催化剂即可影响转化。富含电子的苄基三氯乙酰亚胺酸酯系统的转化效果最好，只需将反应物在硝基甲烷中回流即可获得优异的收率。
• Noda, Daisuke; Sunada, Yusuke; Hatakeyama, Takuji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6078 - 6079
  作者：Noda, Daisuke、Sunada, Yusuke、Hatakeyama, Takuji、Nakamura, Masaharu、Nagashima, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Conjugative Interaction in Styrenes
  作者：W. von E. Doering、Johannes Benkhoff、Peter Smart Carleton、Marco Pagnotta

  DOI：10.1021/ja971040e

  日期：1997.11.1
• Allyl and benzyl migrations in the semibenzene rearrangement
  作者：Bernard Miller、Kwo-Hrong Lai

  DOI：10.1021/ja00765a037

  日期：1972.5