N-<2-(benzyloxycarbonylamino)ethoxycarbonyloxy>succinimide | 73352-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(benzyloxycarbonylamino)ethoxycarbonyloxy>succinimide
• 英文别名: N-(2-benzyloxycarbonylaminoethoxycarbonyloxy)succinimide；Carbonic acid 2-benzyloxycarbonylamino-ethyl ester 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl carbonate
• CAS: 73352-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇
• 分子量: 336.301
• InChiKey: VSPYQNANOUVJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6'-bis-N-benzyloxycarbonylkanamycin A 、 N-<2-(benzyloxycarbonylamino)ethoxycarbonyloxy>succinimide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6'-bis-N-benzyloxycarbonyl-1-N-(2-benzyloxycarbonylaminoethoxycarbonyl)kanamycin A
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第10部分。西索米星，庆大霉素B，庆大霉素C 1a和卡那霉素A的新型1- N-氨基烷氧羰基和1- N-氨基烷基羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002186
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 acetone - water 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-<2-(benzyloxycarbonylamino)ethoxycarbonyloxy>succinimide
  参考文献：
  名称：

  1-N-substituted derivatives of

  摘要：

  描述了作为抗菌剂有用的 Novel 1-N-氨基烷基（氧羰基或羧酰胺或硫代羧酰胺）衍生物的 4,6-二-O-(氨基糖苷基)-1,3-二氨基环己醇。

  公开号：

  US04180565A1

文献信息

• Prodrugs of compounds that inhibit TRPV1 receptor
  申请人：Gomtsyan R. Arthur

  公开号：US20070099954A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are defined in the specification, and which are useful as therapeutic compounds particularly for treating disorders or conditions associated with inflammation, pain, bladder overactivity, urinary incontinence, and other disorders caused by or exacerbated by TRPV1.

  式（I）的化合物 其中A，R1，R2和R3在规范中定义，并且这些化合物可用作治疗化合物，特别用于治疗与炎症、疼痛、膀胱过度活动、尿失禁以及由TRPV1引起或加重的其他疾病或症状相关的紊乱。
• Syntheses of 2′,3′-Dideoxykanamycin A, 2′,3′-Dideoxyamikacin and Related Substances
  作者：Yoshihiko Kobayashi、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa、Toshio Yoneta、Shunzo Fukatsu、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.713

  日期：1987.2

  2′,3′-Dideoxykanamycin A has been prepared via two ways. 2″-O-Acetyl-4″,6″-O-benzylidene-6′-N,4′-O-carbonyl-1,3,3″-tri-N-tosylkanamycin A was converted to a 2′,3′-unsaturated compound by a modified Tipson and Cohen method. Hydrogenation followed by deblocking gave 2′,3′-dideoxykanamycin A (12). Another route for 12 was through 2′,3′-anhydro-4′,2″,4″,6″-tetra-O-benzoyl-2′-epi-1,3,6′,3″-tetrakis(N-ethoxycarbonyl)kanamycin A (16). Epoxide-ring opening of 16 with hydrogen iodide gave the 3′,2′-iodohydrin, which, after 2′-O-mesylation, led to the 2′,3′-unsaturated compound (19). Deblocking and hydrogenation of 19 gave 12. 2′,3′-Dideoxykanamycin A thus synthesized was led to 2′,3′-dideoxyamikacin and other related compounds by amino protection of 12 other than the 1-amino group by zinc acetate–ethyl trifluoroacetate method followed by 1-N-acyl or 1-urethane formation with appropriate reagents. Their antibacterial activities were described.

  2′,3′-双脱氧卡那霉素A已通过两种方法制备。2″-O-乙酰基-4″,6″-O-苄叉-6′-N,4′-O-羰基-1,3,3″-三-N-甲苯磺酰卡那霉素A通过改良的Tipson和Cohen方法转化为2′,3′-不饱和化合物。随后进行氢化和脱保护，得到2′,3′-双脱氧卡那霉素A（12）。另一条途径是通过2′,3′-环氧-4′,2″,4″,6″-四-O-苯甲酰基-2′-表-1,3,6′,3″-四(N-乙氧羰基)卡那霉素A（16）进行。16与氢碘酸反应开环生成3′,2′-碘醇，经2′-O-甲磺酰化后，得到2′,3′-不饱和化合物（19）。19的脱保护和氢化得到12。合成的2′,3′-双脱氧卡那霉素A通过乙酸锌-乙基三氟乙酸酯法保护除1-氨基外的其他氨基，随后用适当试剂形成1-N-酰基或1-氨基甲酸酯，进一步转化为2′,3′-双脱氧阿米卡星和其他相关化合物。描述了它们的抗菌活性。
• PRODRUGS OF COMPOUNDS THAT INHIBIT TRPV1 RECEPTOR
  申请人：Gomtsyan Arthur R.

  公开号：US20120277190A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are defined in the specification, and which are useful as therapeutic compounds particularly for treating disorders or conditions associated with inflammation, pain, bladder overactivity, urinary incontinence, and other disorders caused by or exacerbated by TRPV1.

  公式为（I）的化合物，其中A，R1，R2和R3在规范中有定义，并且它们可用作治疗化合物，特别是用于治疗与炎症，疼痛，膀胱过度活动，尿失禁和其他由TRPV1引起或加剧的疾病或症状。
• INDAZOLE DERIVATIVES THAT INHIBIT TRPVl RECEPTOR
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1957464A1

  公开（公告）日：2008-08-20
• US4180565A
  申请人：——

  公开号：US4180565A

  公开（公告）日：1979-12-25