2-benzyloxy-3-methoxy-9,10-(methylenedioxy)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline | 7687-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-methoxy-9,10-(methylenedioxy)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-3-methoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]indolo[2,1-a]isoquinoline；2-Benzyloxy-3-methoxy-11,12-methylendioxy-6,7-dihydrodibenzopyrrocolin；16-Methoxy-15-phenylmethoxy-5,7-dioxa-1-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,11,13,15,17-heptaene
• CAS: 7687-02-7
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: KBDUCHWSWAISPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-methoxy-9,10-(methylenedioxy)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到2-benzyloxy-5,6,12,12a-tetrahydro-3-methoxy-9,10-methylenedioxybenz[b,g]indolizine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Indolo[2,1-a]isoquinolines and Dibenzopyrrocoline Alkaloids

  摘要：

  Treatment of 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 2 in the presence of K2CO3 in boiling DMF efficiently provided a variety of alkoxy-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 3. Application of this cyclization to 7-benzyloxyisoquinoline derivatives, followed by further elaboration of the resultant 2-benzyloxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 16a,b, led to the formal synthesis of dibenzopyrrocoline alkaloids, (+/-)-cryptaustoline (1a) and (+/-)-cryptowoline (1b).

  DOI：

  10.1021/ol005802d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-7-benzyloxy-1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-benzyloxy-3-methoxy-9,10-(methylenedioxy)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines by Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck/Amination Cascade Reaction
  作者：Chaoyi Wu、Jin Lin、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03973

  日期：2023.1.13

  efficient Mizoroki–Heck/amination cascade reaction of o-dihaloarenes with cyclic imines was realized by combining nickel and a sterically bulky N-heterocyclic carbene ligand. This protocol provides access to a variety of indole[2,1-a]isoquinolines from readily available starting materials. This cascade approach could be applied to produce straightforward synthesis of the natural product cryptowoline.

  通过将镍和空间庞大的 N-杂环卡宾配体结合，实现了邻二卤代芳烃与环状亚胺的高效 Mizoroki-Heck/胺化级联反应。该方案提供了从容易获得的起始材料中获得各种吲哚[2,1- a ]异喹啉的途径。这种级联方法可用于直接合成天然产物 Cryptowoline。
• Synthesis of (.+-.)-cryptowoline iodide
  作者：Frederick Benington、Richard D. Morin

  DOI：10.1021/jo01279a040

  日期：1967.4