tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-benzyl-3-methoxy-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate | 1268345-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-benzyl-3-methoxy-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1268345-10-3
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: LVHLDEQJWDDDHO-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-benzyl-3-methoxy-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-Val-N-Me-L-Val-N-Me-L-Phe-Dpy
  参考文献：
  名称：

  灵活的不对称方法合成5-烷基四甲酸甲酯及其在细胞毒性海洋天然产物Belamide A合成中的应用

  摘要：

  通过使用四甲基甲酸酯衍生物（R）‐或（S）‐9作为新型手性结构单元，可以直接，灵活且高度对映选择性地合成四甲基（R）‐或（S）‐5‐烷基四酸酯（2）。披露。在合成的5-烷基四酸甲酯2中，在细胞毒性的mirabimide E（4）和dysideapyrrolidone（5）中发现了5-甲基四酸甲酯（2 a），而5-苄基四酸甲酯（2 g）是有效的抗肿瘤药物dolastatin 15中的子结构。 （3）。在此方法的基础上，从（S）-9的七个步骤完成了抗有丝分裂四肽belamide A（7）的首次不对称合成，总收率为23.8％。不仅确认了（+）-belamide A（7）的结构和绝对构型，还确认了用于记录13 C NMR光谱，13 C NMR光谱数据相关性和天然belamide A的旋光度数据的溶剂。 （7）已被修改。

  DOI：

  10.1002/chem.201002063
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 在 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-benzyl-3-methoxy-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  灵活的不对称方法合成5-烷基四甲酸甲酯及其在细胞毒性海洋天然产物Belamide A合成中的应用

  摘要：

  通过使用四甲基甲酸酯衍生物（R）‐或（S）‐9作为新型手性结构单元，可以直接，灵活且高度对映选择性地合成四甲基（R）‐或（S）‐5‐烷基四酸酯（2）。披露。在合成的5-烷基四酸甲酯2中，在细胞毒性的mirabimide E（4）和dysideapyrrolidone（5）中发现了5-甲基四酸甲酯（2 a），而5-苄基四酸甲酯（2 g）是有效的抗肿瘤药物dolastatin 15中的子结构。 （3）。在此方法的基础上，从（S）-9的七个步骤完成了抗有丝分裂四肽belamide A（7）的首次不对称合成，总收率为23.8％。不仅确认了（+）-belamide A（7）的结构和绝对构型，还确认了用于记录13 C NMR光谱，13 C NMR光谱数据相关性和天然belamide A的旋光度数据的溶剂。 （7）已被修改。

  DOI：

  10.1002/chem.201002063