3-phenyl-[1,2]-oxathiol-3-en-2-oxide | 21806-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-[1,2]-oxathiol-3-en-2-oxide
• 英文别名: 3-phenyl-5H-oxathiole 2-oxide
• CAS: 21806-36-0
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: IAQVNTLTGOYPBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  346.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.03h， 以32%的产率得到3-phenyl-[1,2]-oxathiol-3-en-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂螯合控制地添加到炔醇中，然后添加硫亲电试剂并评估作为抗癌酶诱导剂的氧杂硫氧化物，合成了氧杂硫氧化物。

  摘要：

  通过炔丙基醇与芳族卤化物的Sonogashira偶联已经制备了许多炔醇。然后进行螯合控制的有机金属亲核试剂向这些炔醇的添加，然后添加硫亲电试剂，二氧化硫或亚硫酰氯。该方法学用于制备许多氧杂硫基氧化物，这些氧化物已被筛选为NQO1（醌氧化还原酶）诱导剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.037

文献信息

• Thoumazeau, Elisabeth; Jousseaume, Bernard; Tiffon, Francoise, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2247 - 2250
  作者：Thoumazeau, Elisabeth、Jousseaume, Bernard、Tiffon, Francoise、Duboudin, Jean-Georges

  DOI：——

  日期：——
• THOUMAZEAU, E.;JOUSSEAUME, B.;TIFFON, F.;DUBOUDIN, J. -G., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 12, 2247-2250
  作者：THOUMAZEAU, E.、JOUSSEAUME, B.、TIFFON, F.、DUBOUDIN, J. -G.

  DOI：——

  日期：——
• Oxathiolene oxide synthesis via chelation-controlled addition of organometallic reagents to alkynols followed by addition of sulfur electrophiles and evaluation of oxathiolene oxides as anticarcinogenic enzyme inducers
  作者：Marion A. Franks、Edward A. Schrader、E. Christine Pietsch、Daniel R. Pennella、Suzy V. Torti、Mark E. Welker

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.037

  日期：2005.3

  A number of alkynols have been prepared by Sonogashira coupling of propargyl alcohol to aromatic halides. Chelation-controlled addition of organometallic nucleophiles to these alkynols was then effected followed by the addition of the sulfur electrophiles, sulfur dioxide or thionyl chloride. This methodology was used to prepare a number of oxathiolene oxides, which have been screened as NQO1 (quinone

  通过炔丙基醇与芳族卤化物的Sonogashira偶联已经制备了许多炔醇。然后进行螯合控制的有机金属亲核试剂向这些炔醇的添加，然后添加硫亲电试剂，二氧化硫或亚硫酰氯。该方法学用于制备许多氧杂硫基氧化物，这些氧化物已被筛选为NQO1（醌氧化还原酶）诱导剂。