(2R,3R,4S)-2-[(benzylamino)methyl]pyrrolidine-3,4-diol | 388076-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-[(benzylamino)methyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 388076-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SXQQUIDMNYCBEU-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribose 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-[(benzylamino)methyl]pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R，4 S）-和（2 S，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及α-甘露糖苷酶抑制性评估

  摘要：

  （方案1和图3）报道了（2 R，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇的46种衍生物的合成及其对α-甘露糖苷酶的抑制活性。评价了豆（B）和杏仁（A）（表）。最有效的抑制剂是（2 R，3 R，4 S）-2-{[[（[（1,1'-联苯] -4-基甲基）氨基]甲基}吡咯烷-3,4-二醇（3fs ; IC 50（B）= 5μM，K i = 2.5μM）和（2 R，3 R，4 S）-2-{[（1 R）-2，3-二氢-1 H-茚满-1-基氨基]甲基}吡咯烷-3，4-二醇（3fu；IC 50（B）= 17μM，K i = 2.3μM）。制备了（2 S，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇（6，RH）和三种2-（N-烷基氨基）甲基衍生物6fh，6fs和6f（方案2），并发现它也抑制了来自杰克豆和杏仁的α-甘露糖苷酶（表）。这些系列中最好的抑制剂是（2 S，3 R，4 S）

  DOI：

  10.1002/hlca.200390153

文献信息

• Derivatives of (2R,3R,4S)-2-Aminomethylpyrrolidine-3,4-diol are selective α-Mannosidase inhibitors
  作者：Florence Popowycz、Sandrine Gerber-Lemaire、Raynald Demange、Eliazar Rodriguez-Garcı́a、Ana Teresa Carmona Asenjo、Inmaculada Robina、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00477-2

  日期：2001.9

  A collection of (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl derivatives have been tested for their inhibitory activities toward 25 glycosidases. Competitive (K-i=7.4 VM) and selective inhibition of alpha -mannosidase from jack bean has been found for (2R,3R,4S)-2-[(benzylamino)methyl]pyrrolidine-3,4-diol and other derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.