2,5-Dichloro-4-fluoro-6-(trichloromethyl)pyrimidine | 84588-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-Dichloro-4-fluoro-6-(trichloromethyl)pyrimidine
• CAS: 84588-76-1
• 化学式: C₅Cl₅FN₂
• 分子量: 284.332
• InChiKey: JESLTKYNJFYXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dichloro-4-fluoro-6-(trichloromethyl)pyrimidine 在 氯化锑(V) 、 三氟化锑 作用下， 反应 1.0h， 以38%的产率得到4-fluoro-2,5-dichloro-6-trifluoromethyl pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物：嘧啶上的选择性氯/氟交换反应

  摘要：

  描述了在四氯嘧啶，6-甲基-，6-氯甲基-，6-二氯甲基-和6-三氯甲基-2,4,5-三氯嘧啶上的选择性氯/氟交换反应。氟化钠，氟化钾，氟化氢和三氟化锑被用作氟化剂。发现NaF和KF仅在杂环原子核中氟化，在原子核和氯化甲基中为HF，而SbF 3为氟化物。仅在氯化甲基中。在用NaF氟化的第一阶段中，仅交换结合在嘧啶环的4位上的氯。HF反应是平衡反应，其中氟优先取代在第2位上的第一个氯原子。还讨论了部分氟化嘧啶在亲核交换反应中的行为。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81461-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯-6-(三氯甲基)嘧啶 在 sodium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到2,5-Dichloro-4-fluoro-6-(trichloromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物：嘧啶上的选择性氯/氟交换反应

  摘要：

  描述了在四氯嘧啶，6-甲基-，6-氯甲基-，6-二氯甲基-和6-三氯甲基-2,4,5-三氯嘧啶上的选择性氯/氟交换反应。氟化钠，氟化钾，氟化氢和三氟化锑被用作氟化剂。发现NaF和KF仅在杂环原子核中氟化，在原子核和氯化甲基中为HF，而SbF 3为氟化物。仅在氯化甲基中。在用NaF氟化的第一阶段中，仅交换结合在嘧啶环的4位上的氯。HF反应是平衡反应，其中氟优先取代在第2位上的第一个氯原子。还讨论了部分氟化嘧啶在亲核交换反应中的行为。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81461-x

文献信息

• Im Pyrimidinkern monofluorierte seitenkettenhaltige Halogenpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0065480A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  Die Erfindung betrifft neue im Pyrimidinkern monofluorierte seitenkettenhaltige Halogenpyrimidine der allgemeinen Formel worin X = Y und jeweils für Chlor oder Fluor steht, Z, = H oder Cl, Z2 = H oder Cl, Z3 = Cl, A = H, Cl oder Br bedeuten. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung bei der Herstellung von Reaktivfarbstoffen, welche einen Halogenpyrimidinylrest im Molekül enthalten.

  本发明涉及通式为嘧啶核心的单氟化新型含侧链卤代嘧啶 其中 X = Y，在每种情况下代表氯或氟、 Z，＝H 或 Cl Z2 = H 或 Cl Z3 = Cl、 A = H、Cl 或 Br 即 本发明还涉及一种制备这些化合物的工艺及其在制备分子中含有卤代嘧啶基的活性染料中的用途。
• KLAUKE, E.;OEHLMANN, L.;BAASNER, B., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 4, 495-513
  作者：KLAUKE, E.、OEHLMANN, L.、BAASNER, B.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated heterocyclic compounds: Selective chlorine/fluorine exchange reactions on pyrimidines
  作者：E. Klauke、L. Oehlmann、B. Baasner

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81461-x

  日期：1982.12

  methyl group, and SbF3 only in the chlorinated methyl group. In the first stage of fluorination with NaF only chlorine bound in position 4 of the pyrimidine ring is exchanged. The HF reaction is an equilibrium reaction in which the substitution of the fluorine for the first chlorine atom occurs preferentially in position 2. The behaviour of partly fluorinated pyrimidines in nucleophilic exchange reactions

  描述了在四氯嘧啶，6-甲基-，6-氯甲基-，6-二氯甲基-和6-三氯甲基-2,4,5-三氯嘧啶上的选择性氯/氟交换反应。氟化钠，氟化钾，氟化氢和三氟化锑被用作氟化剂。发现NaF和KF仅在杂环原子核中氟化，在原子核和氯化甲基中为HF，而SbF 3为氟化物。仅在氯化甲基中。在用NaF氟化的第一阶段中，仅交换结合在嘧啶环的4位上的氯。HF反应是平衡反应，其中氟优先取代在第2位上的第一个氯原子。还讨论了部分氟化嘧啶在亲核交换反应中的行为。