2-羟基-2-苯基乙酸丙酯 | 5413-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-苯基乙酸丙酯
• 英文名称: propyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
• 英文别名: propyl-mandelate；mandelic acid-propyl ester；Mandelsaeure-propylester；α-hydroxy-benzeneacetic acid, propyl ester；propyl mandelate；Mandelsaeure-n-propylester
• CAS: 5413-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD12147975
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MKZJVQWJKDMCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-苯基乙酸丙酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-mandelic acid n-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用辅助因子的多功能性，将依赖于FAD的Baeyer-Villiger单加氧酶转换为酮还原酶。

  摘要：

  环己酮单加氧酶（CHMOs）对天然拜耳-维利格（BV）反应显示出非常高的催化特异性，并且迄今尚未报道过混杂还原反应。不动杆菌属的野生型CHMO。发现NCIMB 9871具有还原芳族α-酮酯的固有的，混杂的能力，但是收率和立体选择性差。结构导向的定点诱变极大地提高了催化羰基还原活性（产率高达99％）和立体选择性（ee高达99％），从而将这种CHMO转化为酮还原酶，可以减少一系列不同取代的芳香族化合物。 α-酮酯。改进后的

  DOI：

  10.1002/anie.201907606
• 作为产物：
  描述：

  magnesium;2-oxo-1-phenyl-1,2-dipropoxyethanolate;bromide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DORMIDONTOV YU. P.; LAPKIN I. I.; KAZAKOV A. F., TR. URALSK. YH-TOB. ORGAN. XIMIYA, 1975, 3, 193-197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zirconocene-catalyzed direct (trans)esterification of acyl acids (esters) and alcohols in a strict 1 : 1 ratio under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Qiutao Jiang、Lifen Peng、Xinhua Xu、Jie Li、Renhua Qiu、Chak-Tong Au

  DOI：10.1039/c7gc02174g

  日期：——

  A highly efficient way for direct (trans)esterification of acyl acids(esters) and alcohols in a strictly 1:1 ratio using zirconocene complex (1, 1 mol%), a strong Lewis acid of good water tolerance, as catalyst under solvent-free condition has been developed. A wide range of acids and alcohols(esters) substrates undergo (trans)esterification to produce carboxylic ester motifs in moderate to good or

  使用锆茂配合物（1，1 mol％），具有良好耐水性的强路易斯酸作为溶剂下的催化剂，以严格的1：1比例直接进行酰基酸（酯）和醇的直接（酯交换）酯化反应的高效方法。自由状态已经发展。各种各样的酸和醇（酯）底物经过（酯交换）酯化反应，以中等到良好或优异的产率产生羧酸酯基序，并具有良好的功能耐受性，例如对C–Br以及C = C和C≡C债券。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复杂的1.功能耐受性，以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。例如对C–Br的键以及C = C和C≡C键。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复合物1以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。
• A General and Simple Synthesis of Phenylglyoxylic Esters via the Oxidation of Mandelic Esters with Ammonium Chlorochromate Adsorbed on Alumina
  作者：Gui-Sheng Zhang、Hui Gong

  DOI：10.1080/00397919908085939

  日期：1999.9

  Abstract A general method for preparation of phenylglyoxylic esters by oxidation of mandelic esters with readily available ammonium chlorochromate adsorbed on alumina is described.

  摘要 描述了用吸附在氧化铝上的易得的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般方法。
• Chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidation of α-hydroxy esters
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c0cc01917h

  日期：——

  A chiral cobalt-catalyzed enantioselective aerobic oxidative kinetic resolution of (±)-α-hydroxy esters, using molecular oxygen as a sole oxidant, is reported and a maximum of selectivity factor (s) 31.9 was achieved with >99% enantiomeric excess for unreacted α-hydroxy esters.

  报道了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的手性钴催化的选对映体选择性有氧氧化动力学解析方法，针对(±)-α-羟基酯，达到最大选择性因子(s)为31.9，未反应的α-羟基酯的对映体过量超过99%。
• Expeditious Microwave-Assisted Synthesis of 5-Alkoxyoxazoles from α-Triflyloxy Esters and Nitriles
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo301527t

  日期：2012.10.5

  A rapid and general access to diversely substituted 5-alkoxyoxazoles 2 (i.e., R1, R2 = alkyl, phenyl) from easily accessible α-triflyloxy/hydroxy esters 1 and nitriles with good yields (41–76%) is reported. The versatility of the cyclization is shown for a range of substrates with high selectivity toward triflates over mesylates and proved to be compatible with sensitive functional groups. As an illustration

  据报道，从易于获得的α-三氟乙氧基/羟基酯1和腈中，可以快速，普遍地获得各种取代的5-烷氧基恶唑2（即R 1，R 2 =烷基，苯基），产率高（41-76％）。示出了环化的多功能性，其对于一系列对甲磺酸酯上的三氟甲磺酸酯具有高选择性的底物，并证明与敏感的官能团相容。为了说明这种转变，最近分离出的羟基吡啶甲基多juguinate 4的第一个合成过程是通过5-烷氧基恶唑和丙烯酸的杂Diels-Alder反应，然后进行原脱羧反应，分四个步骤完成的。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。