methyl 2-acetamido-2-(naphthalen-2-yl)acetate | 1096110-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-(naphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 1096110-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: IOAQIAAINNODLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 methyl (naphth-2-yl)diazoacetate 在 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到methyl 2-acetamido-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮基乙酸芳基酯与乙酰胺的NH插入反应制备N-乙酰基-2-芳基甘氨酸酯

  摘要：

  已经使用过渡金属配合物作为催化剂研究了 α-重氮 α-芳基乙酸甲酯与乙酰胺的分子间 NH 插入反应。Cu(II) 配合物 Cu(hfacac)2（hfacac 代表六氟乙酰丙酮化物）已被证明是最活性的催化剂，可在 3 mmol% 的催化剂下以良好的分离产率（73-80%）产生甲基 N-乙酰-2-苯基甘氨酸装载在回流甲苯中。该催化剂对于苯环4位取代的重氮乙酸芳基酯也是有价值的。

  DOI：

  10.1080/00397910902964817

文献信息

• Preparation of N-Acetyl-2-arylglycin Esters by N-H Insertion Reaction of Aryldiazoacetates with Acetamide
  作者：Dan Huang、Guo-Ming Jiang、Hong-Xia Chen、Wen-Dong Gao

  DOI：10.1080/00397910902964817

  日期：2009.12.30

  The intermolecular N-H insertion reaction of methyl α-diazo α-arylacetate with acetamide has been investigated using transition-metal complexes as catalysts. The Cu(II) complex Cu(hfacac)2 (hfacac represents hexafluoroacetylacetonate) has proven to be the most active catalyst to yield methyl N-acetyl-2-phenylglycin in good isolated yield (73–80%) with 3 mmol% of catalyst loading in reflux toluene.

  已经使用过渡金属配合物作为催化剂研究了 α-重氮 α-芳基乙酸甲酯与乙酰胺的分子间 NH 插入反应。Cu(II) 配合物 Cu(hfacac)2（hfacac 代表六氟乙酰丙酮化物）已被证明是最活性的催化剂，可在 3 mmol% 的催化剂下以良好的分离产率（73-80%）产生甲基 N-乙酰-2-苯基甘氨酸装载在回流甲苯中。该催化剂对于苯环4位取代的重氮乙酸芳基酯也是有价值的。