2,2'-[1,3-propanediyl-{N,N'-dibenzoyl}]bis-benzene methane nitrile | 1296259-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-[1,3-propanediyl-{N,N'-dibenzoyl}]bis-benzene methane nitrile
• 英文别名: N-[3-[benzoyl-[cyano(phenyl)methyl]amino]propyl]-N-[cyano(phenyl)methyl]benzamide
• CAS: 1296259-95-4
• 化学式: C₃₃H₂₈N₄O₂
• 分子量: 512.611
• InChiKey: INQAEUDDJOQIBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[1,3-propanediyl-{N,N'-dibenzoyl}]bis-benzene methane nitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,1'-[(1,2-propanediyl)bis[2-ethyl-5-phenyl] pyrrole-3,4-dimethanol]
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2,2'-[1,3-propanediyl-{N,N'-dibenzoyl}]bis-benzene methane nitrile
  参考文献：
  名称：

  合成双吡咯四酯和醇类化合物作为抗癌丝裂霉素的新型模拟物

  摘要：

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.495

文献信息

• Synthesis of bis-pyrrole tetra esters and alcohols as novel mimetics of the anticancer mitomycin
  作者：Zubair M. Abdulla、Radhakrishnan P. Iyer、Krishnamachari G. Akamanchi、Mariam S. Degani、Evans C. Coutinho

  DOI：10.1002/jhet.495

  日期：2011.1

  Open‐chain bis‐Reissert compounds 1 were converted to the corresponding bis‐oxazolium intermediates via acid‐catalyzed intramolecular cyclization. These oxazolium compounds exist in a variety of tautomeric structures in which the meso‐ionic form can be intercepted by reaction with dipolarophiles in a 1,3‐dipolar‐cycloaddition reaction to produce a variety of highly functionalized bis‐pyrrole esters

  通过酸催化的分子内环化反应将开链双Reissert化合物1转化为相应的双恶唑鎓中间体。这些恶唑鎓化合物以各种互变异构结构存在，其中中离子形式可以通过与双极性亲和剂在1,3-偶极-环加成反应中反应而截获，从而生成各种高度官能化的双吡咯酯2。反过来，双吡咯酯可以高产率转化为相应的双吡咯四醇3。J.杂环化​​学.2011。