1-{(R)-1-[(6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl}-3-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]urea | 592551-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{(R)-1-[(6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl}-3-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]urea
• 英文别名: 1-[(3R)-1-[(6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl]-3-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]urea
• CAS: 592551-99-0
• 化学式: C₂₄H₂₆FN₃O₂
• 分子量: 407.488
• InChiKey: KNAOHDOGXQAJHN-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 咪唑 、 10% Pd/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-{(R)-1-[(6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl}-3-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinyl phenylurea derivatives as novel CCR3 antagonists

  摘要：

  Optimization starting with our lead compound 1 (IC50 = 4.9 nM) led to the identification of pyrrolidinyl phenylurea derivatives. Further modification toward improvement of the bioavailability provided (R)-1-(1-((6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl)pyrrolidin-3-yl)-3-(2-(2-hydroxyethoxy)phenyl)urea 32 (IC50 = 1.7 nM), a potent and orally active CCR3 antagonist. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.035

文献信息

• Pyrrolidinyl phenylurea derivatives as novel CCR3 antagonists
  作者：Aiko Nitta、Yosuke Iura、Hideki Inoue、Ippei Sato、Koichiro Morihira、Hirokazu Kubota、Tatsuaki Morokata、Makoto Takeuchi、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto、Takayuki Imaoka、Toshiya Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.035

  日期：2012.11

  Optimization starting with our lead compound 1 (IC50 = 4.9 nM) led to the identification of pyrrolidinyl phenylurea derivatives. Further modification toward improvement of the bioavailability provided (R)-1-(1-((6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl)pyrrolidin-3-yl)-3-(2-(2-hydroxyethoxy)phenyl)urea 32 (IC50 = 1.7 nM), a potent and orally active CCR3 antagonist. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.