2-羟基-3-(2-甲氧基苯基)苯甲醛 | 132939-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-(2-甲氧基苯基)苯甲醛
• 英文名称: 2-Hydroxy-2'-methoxy-<1,1'-biphenyl>-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-2'-methoxy-biphenyl-3-carbaldehyde；2-hydroxy-2'-methoxy-[1,1'-bipheny1]-3-carboxaldehyde；3-(2-methoxyphenyl)salicylaldehyde；2-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl) benzaldehyde；wqf-II-188；2-Hydroxy-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；2-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 132939-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: XTQQJTMOLNDCGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(2-甲氧基苯基)苯酚	2-(2-methoxyphenyl)phenol	3594-88-5	C13H12O2	200.237

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-{([{(1S,2S)-2-[{2-hydroxy-2'-methoxy(1,1'-biphenyl)-3-yl}methyl]amino}cyclohexyl]amino)methyl}-2'-methoxy-(1,1'-biphenyl)-2-ol	950664-55-8	C34H38N2O4	538.687

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-(2-甲氧基苯基)苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 乙醇 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-({[(1S,2R)-2-aminocyclohexyl]amino}methyl)-2'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于顺式1,2-二氨基环己烷的钛Salalen催化剂：末端非共轭烯烃与H2O2的对映选择性环氧化

  摘要：

  被忽视的帮助：末端非共轭烯烃（例如1-辛烯）难以不对称环氧化。基于顺式1,2-二氨基环己烷的Ti salalen络合物以H 2 O 2为氧化剂，可催化要求苛刻的反应，从而提供高收率和对映选择性（最高95％  ee）。μ-oxo和peroxo配合物的X射线结构阐明了这类新型配体的配位行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201210198
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-羟基-3-(2-甲氧基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于顺式1,2-二氨基环己烷的钛Salalen催化剂：末端非共轭烯烃与H2O2的对映选择性环氧化

  摘要：

  被忽视的帮助：末端非共轭烯烃（例如1-辛烯）难以不对称环氧化。基于顺式1,2-二氨基环己烷的Ti salalen络合物以H 2 O 2为氧化剂，可催化要求苛刻的反应，从而提供高收率和对映选择性（最高95％  ee）。μ-oxo和peroxo配合物的X射线结构阐明了这类新型配体的配位行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201210198

文献信息

• Salen-Derived Catalysts Containing Secondary Basic Groups in the Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Erin F. DiMauro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol016535u

  日期：2001.9.1

  bifunctional salen catalysts which contain Lewis acid and Lewis base activating groups is described. These groups can be altered independently to control nucleophilic and electrophilic activation of the reacting substrates. These salen-derived catalysts show enhanced reactivity in the addition of diethylzinc to aldehydes with respect to most other salen, amino alcohol, and diamine derived catalysts and reactivity

  描述了一组含有路易斯酸和路易斯碱活化基团的模块式双功能萨伦催化剂。这些基团可以独立地改变以控制反应底物的亲核和亲电子活化。与大多数其他塞伦，氨基醇和二胺衍生的催化剂相比，这些塞伦衍生的催化剂在将二乙基锌添加到醛中时显示出增强的反应性，并且其反应性可与双磺酰胺和二醇的钛配合物相比。结构：见文字。
• Zirconium‐Salan Catalyzed Enantioselective <i>α</i> ‐Hydroxylation of <i>β</i> ‐Keto Esters
  作者：Jie Chen、Haiyang Gu、Xueying Zhu、Wonwoo Nam、Bin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000290

  日期：2020.7.29

  C2‐symmetric salan ligands and cumene hydroperoxide as an oxidant, affording synthetically valuable hydroxylation products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild reaction conditions. In mechanistic studies, we have shown that (1) a Zr(IV)‐salan complex was generated in situ as the active catalyst responsible for the chiral induction, (2) the transfer

  我们在这里报告通过带有容易获得的C 2的Zr（IV）配合物对1-茚满酮衍生的β-酮酯的对映选择性和可扩展性α-羟基化的发展。对称的Salan配体和枯烯氢过氧化物作为氧化剂，在温和的反应条件下，可提供高收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）的合成有价值的羟基化产物。在机理研究中，我们表明（1）原位生成Zr（IV）-salan络合物作为负责手性诱导的活性催化剂，（2）亲电片段从氢过氧化枯烯向Zr（IV）的转移）结合的烯醇化物伴随有杂化的O-O键断裂，（3）salan配体的胺氢原子与氢过氧化枯烯的羟基之间形成氢键对于稳定立体控制的跃迁非常重要并提高对映选择性。
• Salan配体、金属-Salan配合物及制备手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN109776338A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种Salan配体、金属‑Salan配合物及制备手性α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物的方法。具体是以(1S,2S)‑1,2‑二苯基乙二胺衍生的Salan配体为手性源，与金属离子配位制备金属‑Salan配合物，所得金属‑Salan配合物与底物、氧化剂在有机溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑酮酸酯，收率最高99%，对映体过量值最高99%，是目前为止最高的对映选择性。本发明反应条件温和，催化剂用量少，操作简单，对映体过量值高，具有很好的应用前景。
• Highly Active Single-Component Neutral Nickel Ethylene Polymerization Catalysts: The Influence of Electronic Effects and Spectator Ligands
  作者：Hong-Liang Mu、Wei-Ping Ye、Dong-Po Song、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1021/om100658j

  日期：2010.12.13

  active single-component catalysts for ethylene polymerization, producing polymer with moderate molecular weights. Among these catalysts, 6b-PPh3 exhibited very high productivity of up to 5.87 × 106 g PE/molNi·h under optimal conditions. Compared with 6b-PPh3 and 6b-Py, 6b-3Bz requires lower temperature and ethylene pressure to show high productivity. The branching number, Mw, and Tm of the polymer can

  一系列中性镍络合物[6-CHN（2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）-2-（2--NO 2 C ^ 6 ħ 4）-C 6 H ^ 3 -O-κ 2 - Ñ，Õ ]的Ni（PH）（PPH 3）（图6a），[6-CHN（2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）-2（C 6 ˚F 5）-C 6 H ^ 3 -O-κ 2 - ñ，O ] Ni（R）（L）（R = Ph，L = PPh 3（6b-PPh 3）; R = Me，L =吡啶（6b-Py）; R = CH 2的pH值，L = PME 3（6B- 1的Bz）; R =η 3 -CH 2 Ph（上6B- 3的Bz）），和[6-CHN（2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）-2-（2--OCH 3 Ç 6 ħ 4）-C 6 ħ 3 -O-κ 2 - ñ，ö ]镍（PH）（PPH 3）（图6c）分别基于2-硝基苯基-，五氟苯基-和2-甲氧基苯基取代的水杨醛亚胺配体合成），并通过1
• Molecular recognition of neutral molecules by metalloclefts: synthesis, x-ray structure, proton NMR spectroscopy, electrochemistry, and molecular modeling
  作者：Arie R. Van Doorn、Martinus Bos、Sybolt Harkema、Johan Van Eerden、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00007a023

  日期：1991.3

  Metalloclefts 2 and 10a-b and metallomacrocycles 7a-c possessing a Lewis acidic uranyl cation were synthesized from the corresponding aldehydes. The complexation of these compounds with neutral molecules was assessed by H-1 NMR spectroscopy, X-ray structure determination, polarography, and molecular modelling. H-1 NMR titration experiments and the crystal structure of 10b.4-tert-butylpyridine indicate that the neutral guests coordinate with their Lewis basic site at the uranyl, and that pi-pi stacking of the aromatic rings of host and guest stabilizes the complexes. Free energies of complexation, for a series of hosts and guests, obtained from polarographic titration data, vary from 1.5 to greater-than-or-equal-to 6.3 kcal mol-1. Compared to the reference salophene-uranyl 11 the stabilities of the complexes are enhanced up to 1.7 kcal mol-1 for 2 and up to 1.6 kcal mol-1 for 10a-b; for the more rigid metallomacrocyles 7 increases up to 2.2 kcal mol-1 were found. The calculated and experimentally determined relative energies of complexation of 4-methylpyridine vs pyridine with 2, 10a-b, and 11 correspond quantitatively.