2-羟基-3-丙-2-基-环庚并-2,4,6-三烯-1-酮 | 1946-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 2-羟基-3-丙-2-基-环庚并-2,4,6-三烯-1-酮
• 中文别名: 檜酚酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3-isopropyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• 英文别名: α-thujaplicin；hinokitiol；2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-3-(1-methylethyl)-；2-hydroxy-3-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 1946-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD18812159
• 分子量: 164.204
• InChiKey: TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  58-59 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.890 (est)
• 保留指数：
  1411;1400;1410

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-丙-2-基-环庚并-2,4,6-三烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Bromo-2-hydroxy-3-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS
  [FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2021076938A8
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 2-羟基-3-丙-2-基-环庚并-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS
  [FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2021076938A8

文献信息

• Tropolone derivatives, processes for the preparation thereof and the use
  申请人：Mect Corporation

  公开号：US04656192A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  New tropolone derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents H or an alkyl group, R.sup.2 represents an alkyl, aryl, aralkyl or heterocyclic group and R.sup.3 represents an alkoxyl, aryl or heterocyclic group or a group of the formula: ##STR2## or R.sup.2 and R.sup.3 may form together a part of a heterocyclic group, their metal complex salts, processes for the preparation thereof and the use thereof as anti-tumor agents.

  新的通用式为：##STR1## 其中 R.sup.1 代表 H 或烷基，R.sup.2 代表烷基、芳基、芳基烷基或杂环基，R.sup.3 代表烷氧基、芳基或杂环基或通式：##STR2## 或 R.sup.2 和 R.sup.3 可以共同形成杂环基的一部分，它们的金属络合盐，其制备方法以及作为抗肿瘤剂的用途。
• Natural product synthesis via the polybromo ketone-iron carbonyl reaction
  作者：R. Noyori、Y. Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91427-9

  日期：1985.1

  ketone-iron carbonyl reaction to natural product synthesis is summarized. The general synthesis of tropane alkaloids has been achieved via the reductive [3+4] cyclocoupling of sym-tetrabromoacetone with N-methoxycarbonylpyrrole as the key step. Ready availability of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one from the tetrabromoacetone and furan has opened a new, efficient entry to natural C-nucleosides including pscudouridine

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-
• ORAL CARE COMPOSITIONS COMPRISING TROPOLONE COMPOUNDS AND ESSENTIAL OILS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20040018154A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to oral care compositions suitable for preventing or treating diseases or conditions of the oral cavity in warm-blooded animals including humans, comprising an oral care effective amount of at least one tropolone compound in combination with at least one essential oil, and a pharmaceutically acceptable oral carrier. This invention further relates to a method for preventing or treating diseases or conditions of the oral cavity in warm-blooded animals including humans, by applying an oral care effective amount of the oral care composition to the oral cavity.

  本发明涉及适用于预防或治疗温血动物，包括人类口腔腔内疾病或病症的口腔护理组合物，包括至少一种茚三酮化合物和至少一种精油的口腔护理有效量，以及药学上可接受的口腔载体。本发明还涉及一种方法，通过将口腔护理组合物的口腔护理有效量应用于口腔，预防或治疗温血动物，包括人类口腔腔内疾病或病症。
• Biological Activity of α-Thujaplicin, the Minor Component of Thujopsis dolabrata SIEB. et ZUCC. var. hondai MAKINO
  作者：Yasuhiro MORITA、Eiko MATSUMURA、Hiroshi TSUJIBO、Masahide YASUDA、Yoshikazu SAKAGAMI、Toshihiro OKABE、Nakao ISHIDA、Yoshihiko INAMORI

  DOI：10.1248/bpb.24.607

  日期：——

  Alpha-thujaplicin, a minor component of Thujopsis dolabrata SIEB. et ZUCC. var. hondai MAKINO, which was synthesized, showed the antibacterial activity, phytogrowth-inhibitory effect, inhibition of carboxypeptidase A and cytotoxic effect. Antibacterial activity of alpha-thujaplicin on Enterococcus faecalis IFO-12965 [minimum inhibitory concentration (MIC): 1.56 microg/ml] was higher than that of gentamicin

  α-thujaplicin，Thujopsis dolabrata SIEB的次要成分。等ZUCC。变种 合成的本代MAKINO具有抗菌活性，植物生长抑制作用，羧肽酶A抑制作用和细胞毒性作用。α-thujaplicin对粪肠球菌IFO-12965的抗菌活性[最小抑菌浓度（MIC）：1.56 microg / ml]比用作阳性对照的庆大霉素（MIC：6.25 microg / ml）高。α-thujaplicin对羧肽酶A的抑制活性[50％抑制浓度（IC50）：3.24 x 10（-5）M]高于用作阳性对照的1,10-菲咯啉。α-thujaplicin即使在10 ppm的低浓度下也显示出对E草（Echinochloa utilis Ohwi et Yabuno）种子的萌发抑制作用，并且其生长抑制作用强于钠2。以4-二氯苯氧基乙酸酯为标准。1.25μg/ ml的α-thujaplicin分别抑
• Composition comprenant un composé de type heptafulvène ou tropolone, dérivés et/ou mélanges, procédé de teinture des cheveux
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1529518A1

  公开（公告）日：2005-05-11

  La présente invention a pour objet une composition comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture des fibres kératiniques, notamment humaines, au moins un composé de type heptafulvène ou tropolone, dérivés et/ou mélanges. Elle a de même pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques utilisant ladite composition, éventuellement en présence d'u agent oxydant, ainsi qu'un dispositif présentant au moins un compartiment, comprenant la composition selon l'invention et au moins un compartiment comprenant au moins un agent oxydant. Enfin, l'invention a pour objet l'utilisation des composés de type heptafulvène ou tropolone, comme colorants directs pour la coloration de fibres kératiniques afin d'obtenir des nuances naturelles et chromatiques.

  本发明的目的是一种组合物，该组合物在适用于角蛋白纤维（尤其是人类角蛋白纤维）染色的介质中，含有至少一种七叶皂苷或特罗波酮类化合物、其衍生物和/或混合物。 本发明还涉及一种使用上述组合物（可选择在有氧化剂存在的情况下）对角蛋白纤维进行染色的工艺，以及一种装置，该装置具有至少一个包含本发明组合物的隔室和至少一个包含至少一种氧化剂的隔室。 最后，本发明的目的是使用七叶皂苷或特罗波酮类化合物作为直接染料，对角蛋白纤维进行着色，以获得自然的色调。