3-{[2-(1-{3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-piperidyl]propyl}-1H-3-indolyl)acetyl]amino}-2-{[(4-methyl-phenyl)sulfonyl]amino}propanoic acid | 461052-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[2-(1-{3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-piperidyl]propyl}-1H-3-indolyl)acetyl]amino}-2-{[(4-methyl-phenyl)sulfonyl]amino}propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[[2-[1-[3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]propyl]indol-3-yl]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 461052-67-5
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₇S
• 分子量: 640.801
• InChiKey: HTYULJDSUNKUOY-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[2-(1-{3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-piperidyl]propyl}-1H-3-indolyl)acetyl]amino}-2-{[(4-methyl-phenyl)sulfonyl]amino}propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(S)-3-{2-[1-(3-Piperidin-4-yl-propyl)-1H-indol-3-yl]-acetylamino}-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列吲哚糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。

  摘要：

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01325-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-{[2-(1-{3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-piperidyl]propyl}-1H-3-indolyl)acetyl]amino}-2-{[(4-methyl-phenyl)sulfonyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列吲哚糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。

  摘要：

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01325-3