(E)-(1-phenylprop-1-enylsulfonyl)benzene | 686304-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-phenylprop-1-enylsulfonyl)benzene
• 英文别名: phenyl-(1-phenyl-propenyl)-sulfone；Phenyl-(1-phenyl-propenyl)-sulfon；[(E)-1-(benzenesulfonyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 686304-96-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: UONRUFBYIJGWEX-RSSMCMFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-phenylprop-1-enylsulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硫化物，亚砜和砜到乙烯基锆茂衍生物

  摘要：

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.074
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylthio-1-phenyl-1-propene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (E)-(1-phenylprop-1-enylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α,β-Unsaturated Sulfides. The Reaction of Thiophenol with Certain Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a021

文献信息

• PhI(OAc) 2 -mediated decomposition of N -arylsulfonyl hydrazones: metal-free synthesis of ( E )-vinyl sulfones
  作者：Zaigang Luo、Yuyu Fang、Yu Zhao、Xuemei Xu、Chengtao Feng、Zhong Li、Xiaomei Zhang、Jie He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.099

  日期：2016.9

  preparing of (E)-vinyl sulfones via PhI(OAc)2-mediated decomposition of ketone-derived N-arylsulfonyl hydrazones has been developed. The generation of α- or β-substituted vinyl sulfones was affected by the steric hindrance at β-position of the substrates. This transformation provides an environment-friendly and important complementary strategy for the synthesis of various (E)-vinyl sulfones.

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。
• Tandem Ir-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Allyl Sulfinates and Isomerization
  作者：Qing-Long Xu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol902873q

  日期：2010.2.19

  An efficient method for the synthesis of trisubstituted vinyl sulfones is reported. Using the [Ir(COD)Cl](2)/phosphoramidite ligand (L-1)/DBU, trisubstituted vinyl sulfones could be synthesized from allyl sulfinates in high yields as exclusively E isomers.