4-(1-phenylpropan-2-yl)morpholine | 18341-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylpropan-2-yl)morpholine
• 英文别名: N-2-(1-phenyl)propylmorpholine；4-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-morpholine
• CAS: 18341-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: XTHNOXDNMLKBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 甲基苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到4-(1-phenylpropan-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的碱催化胺化：一种环境友好的胺合成实例。

  摘要：

  芳族烯烃的碱催化胺化反应被描述为各种β-芳基乙胺的环保合成方法。伯和仲脂族胺以及芳族胺与苯乙烯衍生物反应生成相应的β-芳基乙胺，产率高达99％。尽管脂族胺在正丁基锂存在下作为催化剂与苯乙烯反应，但苯胺可以使用KOtBu作为催化剂进行烯化。

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(00)00319-2

文献信息

• A Base-Catalyzed Domino-Isomerization–Hydroamination Reaction—A New Synthetic Route to Amphetamines
  作者：Christian G. Hartung、Claudia Breindl、Annegret Tillack、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00436-1

  日期：2000.7

  An efficient synthesis of pharmaceutically interesting amphetamines by a base-catalyzed domino-isomerization–hydroamination reaction is presented. Starting from allylbenzene and various primary or secondary amines, the basic structural pattern of amphetamines is synthesized directly in yields of up to 91% in the presence of catalytic amounts of n-butyllithium.

  提出了一种通过碱催化的多米诺骨化-加氢胺化反应有效合成药学上令人感兴趣的苯丙胺的方法。从烯丙基苯和各种伯胺或仲胺开始，在催化量的正丁基锂存在下，苯丙胺的基本结构模式直接以高达91％的收率合成。
• Synthesis of β-phenylethylamines from styrene derivatives
  作者：Julio A. Seijas、M.Pilar Vázquez-Tato、César Entenza、M. Montserrat Martínez、M.Gabriela Ònega、Susana Veiga

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00907-1

  日期：1998.7

  β-Phenylethylamines are prepared from the styrene derivatives: 4,4-dimethyl-2-(2-vinylphenyl)-2-oxazoline, 2-(3-methoxy-2-vinylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline, 2-vinylbenzoic acid, styrene, (3-methylstyrene, and α-methylstyrene.

  β-苯基乙胺由苯乙烯衍生物制备：4,4-二甲基-2-（2-乙烯基苯基）-2-恶唑啉，2-（3-甲氧基-2-乙烯基苯基）-4,4-二甲基-2-恶唑啉， 2-乙烯基苯甲酸，苯乙烯，（3-甲基苯乙烯和α-甲基苯乙烯。
• Achieving Aliphatic Amine Addition to Arylalkynes via the Lewis Acid Assisted Triazole-Gold (TA-Au) Catalyst System
  作者：Teng Jia、Shengyu Fan、Fengmian Li、Xiaohan Ye、Wenke Zhang、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02098

  日期：2021.8.6

  Transition metal catalyzed intermolecular hydroamination of the arylalkynes with aliphatic amine is generally problematic due to the good coordination between amine and metal cation. With the combination of 1,2,3-triazole coordinated gold(I) catalyst (TA-Au) and Zn(OTf)2 cocatalyst, this challenging transformation was achieved with good to excellent yields and regioselectivity. Compared to previously

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。
• Hamid, M. Haniti S. A.; Allen, C. Liana; Lamb, Gareth W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1766 - 1774
  作者：Hamid, M. Haniti S. A.、Allen, C. Liana、Lamb, Gareth W.、Maxwell, Aoife C.、Maytum, Hannah C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF ENONE INTERMEDIATE
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP3056487B1

  公开（公告）日：2018-02-21