methyl (2RS,3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropanoate | 89881-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 89881-82-3；89881-83-4；93272-22-1；94286-59-6；109120-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: OQYQGASDXANOJJ-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基为羟基的掩蔽形式

  摘要：

  可以将苯二甲基甲硅烷基基团经原去甲硅烷基化和过酸介导的重排两个步骤转化为具有构型保留的羟基：因此，发现β-苯基二甲基甲硅烷基羰基化合物是掩蔽的羟醛产物。

  DOI：

  10.1039/c39840000029
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (2RS,3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有相邻丝绸基团的烯醇化物的烷基化中的非对映选择性

  摘要：

  具有相邻的甲硅烷基的开链烯醇化物的甲基化是在有利于异构体（的高度非对映2），其具有甲硅烷基和甲基反式的碳链; 已经带有甲基的相应烯醇化的质子化得到另一个非对映异构体（3），但非对映选择性略低。

  DOI：

  10.1039/c39840000028

文献信息

• The relative stereochemistry of some α-methyl-β-silylcarbonyl compounds produced by the diastereoselective alkylation of β-silylenolates
  作者：Werner Bernhard、Ian Fleming

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85181-5

  日期：1984.8

  Conjugate addition of lithium bis(dimethylphenylsilyl)cuprate to methyl cinnamate (1), to 4-phenylbut-3-en-2-one (4), and to dec-3-en-2-one (15), followed by methylation of the intermediate enolate, gives largely one diastereoisomer of the α-methyl-β-silylcarbonyl compound (the β-silyl ester (3), 3-methyl-4-dimethyl(phenyl)silyl-4-phenylbutan-2-one (5), and 4-dimethyl(phenyl)silyl-3-methyldecan-3-one

  将双（二甲基苯基甲硅烷基）锂合到肉桂酸甲酯（1），4-苯基丁-3-烯-2-酮（4）和癸-3-烯-2-酮（15）中，然后进行甲基化中间体烯醇化物的α-甲基，β-甲基-β-甲硅烷基羰基化合物的大部分非对映异构体（β-甲硅烷基酯（3），3-甲基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基-4-苯基丁-2-（5）和4-二甲基（苯基）甲硅烷基-3-甲基癸-3-一（16）。通过酯3的转化，证明这些产品中两个手性中心的相对构型分别为（RR，SS），（RR，SS）和（RS，SR）。入酮5，并通过酮的拜尔-维利格氧化5，其非对映体（RS，SR）-3-甲基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基-4-苯基丁-2-酮（8），以及酮16为相应的乙酸酯（（RR，SS）-1-苯基-1-二甲基（苯基）甲硅烷基丙-2-基乙酸酯（9），（RS，SR）-1-苯基-1-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酯乙酸2-基酯（12）和（RR，SS）-3-二甲基（苯基）甲硅
• A one-pot conversion of the phenyldimethylsilyl group into a hydroxyl group
  作者：Ian Fleming、Philip E.J. Sanderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95587-4

  日期：——

  A phenyldimethylsilyl group attached to carbon can be converted into a hydroxyl group using either bromine or mercuric ion in an acetic acid solution of peracetic acid.

  可以使用溴或汞离子在过氧乙酸的乙酸溶液中将与碳相连的苯基二甲基甲硅烷基转化为羟基。
• The phenyldimethylsilyl group as a masked form of the hydroxy group
  作者：Ian Fleming、Rolf Henning、Howard Plaut

  DOI：10.1039/c39840000029

  日期：——

  The phenyldimethylsilyl group can be converted in two steps, protodesilylation and peracid-mediated rearrangement, into a hydroxy group with retention of configuration: β-phenyldimethylsilyl carbonyl compounds are thus revealed to be masked aldol products.

  可以将苯二甲基甲硅烷基基团经原去甲硅烷基化和过酸介导的重排两个步骤转化为具有构型保留的羟基：因此，发现β-苯基二甲基甲硅烷基羰基化合物是掩蔽的羟醛产物。
• Crump, Roger A. N. C.; Fleming, Ian; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 701 - 706
  作者：Crump, Roger A. N. C.、Fleming, Ian、Urch, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Archibald, Sarah C.; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 751 - 754
  作者：Archibald, Sarah C.、Fleming, Ian

  DOI：——

  日期：——