4-isopropoxy-3-[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione | 274915-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropoxy-3-[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-4-propan-2-yloxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 274915-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: BWSCQZQVKPIAAM-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-3-[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-4-hydroxy-cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dioxo-3-isopropyloxy-4-methyl-3-cyclobutene as a nucleophilic synthon. Synthesis of Sq-containing cinnamic acid derivatives

  摘要：

  An enolate-like intermediate A derived from 1,2-dioxo-3-isopropyloxy-4-methyl-3-cyclobutene (6) has proven to be a novel nucleophilic synthon for an aldol condensation reaction with an arylaldehyde to give a variety of 4-hydroxy-2,3-dioxocyclobut-1-enyl group (Sq group)-containing cinnamic acid derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01525-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methylethoxy)-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione 、 对溴苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 120.0h， 以43%的产率得到4-isopropoxy-3-[(E)-2-(4-bromophenyl)vinyl]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dioxo-3-isopropyloxy-4-methyl-3-cyclobutene as a nucleophilic synthon. Synthesis of Sq-containing cinnamic acid derivatives

  摘要：

  An enolate-like intermediate A derived from 1,2-dioxo-3-isopropyloxy-4-methyl-3-cyclobutene (6) has proven to be a novel nucleophilic synthon for an aldol condensation reaction with an arylaldehyde to give a variety of 4-hydroxy-2,3-dioxocyclobut-1-enyl group (Sq group)-containing cinnamic acid derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01525-3

文献信息

• Synthesis and bladder smooth muscle relaxing properties of substituted 3-amino-4-aryl-(and aralkyl-)cyclobut-3-ene-1,2-diones
  作者：John A. Butera、Douglas J. Jenkins、Joseph R. Lennox、Jeffrey H. Sheldon、N. Wesley Norton、Dawn Warga、Thomas M. Argentieri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.073

  日期：2005.5

  yclobut-1-enylamino]-3-ethyl-be nzonitrile (1), a novel, potent, and selective adenosine 5'-triphosphate-sensitive potassium (K(ATP)) channel opener with potential utility for the treatment of urge urinary incontinence (UUI). Excising the aniline-derived nitrogen atom of 1 or replacing it with an aralkyl group, led to bladder smooth muscle relaxant chemotypes 3 and 4, respectively. Prototype compounds

  我们已经报道了（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基的设计，合成和生物学表征-be nzonitrile（1），一种新颖，有效且选择性的腺苷5'-三磷酸敏感钾（K（ATP））通道开放剂，具有潜在的治疗急迫性尿失禁（UUI）的潜力。排除1的苯胺衍生氮原子或将其替换为芳烷基，分别导致膀胱平滑肌松弛剂化学型3和4。发现这些系列中的原型化合物会显着增加对纤毛毒素（IbTx）敏感的超极化电流，因此表明这些相对适度的结构修饰导致这些平滑肌松弛剂的作用机理从K（ATP）通道开放剂转变为大电导Ca2 +活化钾通道（BK（Ca））的活化剂。我们在这里报道了一系列取代的3-氨基-4-芳基-（和芳烷基-）环丁-3-烯-1,2-二酮的合成和生物学评估。
• 4-substituted-3-substituted-amino-cyclobut-3-ene-1,2-diones and analogs thereof as novel potassium channel openers
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020177613A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  4-Substituted-3-substituted-amino-cyclobut-3-ene-1,2-diones having the Formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and W are as defined in the specification which compounds relaxes smooth muscles.

  化合物的式子为(I):1，其中R1，R2，R3，R4，R5，A和W如规范所定义，这些化合物可以放松平滑肌。
• 4-3-SUBSTITUTED-AMINO-CYCLOBUT-3-ENE-1,2-DIONES AND USE FOR INFLUENCING SMOOTH MUSCLE CONTRACTION
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1135365A1

  公开（公告）日：2001-09-26
• US6376555B1
  申请人：——

  公开号：US6376555B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• US6462059B1
  申请人：——

  公开号：US6462059B1

  公开（公告）日：2002-10-08