3-methoxy-N-tosylbenzamide | 58734-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-tosylbenzamide
• 英文别名: N-(3-Methoxybenzoyl)-4-methylbenzenesulfonamide；3-methoxy-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 58734-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: ROXUJTSKNSWQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-tosylbenzamide 在 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-7-methylbenzo[e][1,4,3]oxathiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基磺酰胺的电化学迁移环化

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的电化学迁移环化已被开发用于轻松制备各种具有生物学意义但合成具有挑战性的苯并噻嗪二氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202206058
• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 3-甲氧基苯甲醛 在 α,α,α-三联吡啶 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到3-methoxy-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的腈插入反应轻松构建酰胺化合物

  摘要：

  已经开发了一种通过铁催化的氮烯插入反应从醛构建酰胺化合物的简便方法。在温和的反应条件下，芳基和脂肪醛都可以直接得到相应的酰胺，以原位形成的铁（II）-三联吡啶（tpy）配合物作为催化剂，PhI=NTs作为氮源。ESI-MS 研究揭示了 [Fe(tpy) 2 (NTs)] 2+ 作为反应中间体的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260531

文献信息

• Catalytic, Enantioselective <i>Syn</i>-Oxyamination of Alkenes
  作者：Emily M. Mumford、Brett N. Hemric、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.1c06750

  日期：2021.8.25

  2-oxyamination of alkenes using selenium(II/IV) catalysis with a chiral diselenide catalyst is reported. This method uses N-tosylamides to generate oxazoline products that are useful both as protected 1,2-amino alcohol motifs and as chiral ligands. The reaction proceeds in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity for a variety of alkenes and pendant functional groups such as sulfonamides

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。
• Organocatalytic Direct <i>N</i>-Acylation of Amides with Aldehydes under Oxidative Conditions
  作者：Chenguang Zheng、Xiang Liu、Cheng Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00457

  日期：2017.7.7

  The direct oxidative N-acylation reaction of primary amides with aryl/α,β-unsaturated aldehydes was achieved in the presence of azolium salt C3 and an inorganic base using 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyldiphenoquinone as the oxidant, thus providing an efficient approach for the synthesis of three types of imide compounds including N-sulfonylcarboxamides, N-sulfinylcarboxamides, and dicarboxyimides in good

  直接氧化Ñ伯酰胺与芳基/α，β不饱和醛在氮鎓盐的存在下实现的酰化反应C3和无机碱使用3,3'，5,5'-四-叔-butyldiphenoquinone作为氧化剂，因此为以高收率合成三种类型的酰亚胺化合物（包括N-磺酰基羧酰胺，N-亚磺酰基羧酰胺和二羧酰亚胺）提供了一种有效的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Isoindolinones via Amide-Directed Addition of Aromatic C-H Bonds to Aldimines
  作者：Hiroki Miura、Yuriko Kimura、Sachie Terajima、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/ejoc.201801755

  日期：2019.5.8

  Straightforward Route! [RuCl2(p‐cymene)]2 promoted amide‐directed hydroarylation of aldimines in the presence of a catalytic amount of base gives the corresponding isoindolinone derivatives. A variety of amides and saldimines participated in the present Ru‐catalyzed reaction to furnish the corresponding isoindolinones in moderate to high yield. A variety of amides and aldimines participated in the

  直截了当的路线！[RuCl 2（p- cymene）] 2在催化量的碱存在下促进了醛胺的酰胺基加氢芳基化反应，得到了相应的异吲哚啉酮衍生物。多种酰胺和沙丁胺类药物参与了Ru催化的当前反应，以中等至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。多种酰胺和醛亚胺参与了目前的Ru催化反应，以高至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。
• Ruthenium Oxidase Catalysis for Site-Selective C-H Alkenylations with Ambient O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Alexander Bechtoldt、Carina Tirler、Keshav Raghuvanshi、Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201507801

  日期：2016.1.4

  Ruthenium(II) oxidase catalysis by direct dioxygen‐coupled turnover enabled step‐economical oxidative CH alkenylation reactions at ambient pressure. Versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysts displayed ample substrate scope and proved applicable to weakly coordinating and removable directing groups. The twofold CH functionalization strategy was characterized by exceedingly mild reaction conditions

  直接双氧偶联的周转率催化钌（II）氧化酶在环境压力下实现了分步经济的氧化CH烯基化反应。多功能的双羧酸钌（II）催化剂显示出足够的底物范围，并证明适用于弱配位和可除去的导向基团。双重CH官能化策略的特点是反应条件极其温和，并且具有出色的位置选择性。
• <i>N</i>-Tosylcarboxamide as a Transformable Directing Group for Pd-Catalyzed C–H <i>Ortho</i>-Arylation
  作者：Florent Péron、Christine Fossey、Thomas Cailly、Frédéric Fabis

  DOI：10.1021/ol3004244

  日期：2012.4.6

  The N-tosylcarboxamide group offers the possibility of directing the Pd-catalyzed C–H arylation of arenes providing a new entry to biarylcarboxamides. Moreover, its ability to react according to different reaction conditions including intramolecular reactions makes it a pivotal directing group for a divergent synthesis of biaryl-based compounds.

  该Ñ -tosylcarboxamide集团提供引导芳烃提供一个新的项，以biarylcarboxamides的Pd催化的C-H芳基化的可能性。而且，其根据包括分子内反应在内的不同反应条件进行反应的能力使其成为不同的联芳基化合物合成的关键指导基团。