[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl] acetate | 113162-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 113162-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: MZZGERZNIQSTPD-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 在 四氧化锇 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过配体加速催化的不对称二羟基化

  摘要：

  二羟基化不对称分解乙烯型苯乙烯、乙烯基环己烷、己烯-3 烯二醇对应物

  DOI：

  10.1021/ja00214a053

文献信息

• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Preclusion of the “second cycle” in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins leads to a superior process
  作者：Kwong Hoi-Lun、Carla Sorato、Yasukazu Ogino、Chen Hou、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89008-5

  日期：——

  The highest enantioselectivities yet obtained in catalytic asymmetric dihydroxylations are realized using potassium hexacyanoferrate(III) [potassium ferricyanide, K3Fe(CN)6] as the reoxidant.

  使用六氰合铁酸钾（III）[铁氰化钾，K 3 Fe（CN）6 ]作为再氧化剂可以实现在催化不对称二羟基化反应中获得的最高对映选择性。
• Heterogeneous catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins: A new polymeric support and a process improvement
  作者：Dario Pini、Antonella Petri、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89433-3

  日期：1994.1

  A new polymeric support containing a derivative of quinine 4-chlorobenzoate and alcoholic pendent groups was found to give good enantioselectivity in many cases comparable to those obtained with the free alkaloid in homogeneous reaction conditions, providing also the known advantages of the heterogeneous process. Both aromatic and aliphatic olefins were screened, using either N-methylmorpholine-N-oxide

  发现在许多情况下，与4-氯苯甲酸奎宁衍生物和醇侧基的衍生物形成的新的聚合物载体具有良好的对映选择性，与在均相反应条件下用游离生物碱获得的对映选择性相当，还提供了非均相方法的已知优点。使用N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）或铁氰化钾（K 3 Fe（CN）6）作为辅助氧化剂，可以筛选芳香族和脂肪族烯烃。