N-(2-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-carboxamide | 82173-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-1H-imidazole-2-carboxamide
• CAS: 82173-01-1
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O
• mdl: MFCD00171513
• 分子量: 205.191
• InChiKey: HRYSZBHYLUETBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-carboxamide 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]quinoxalines Derivatives Grafted with Amino Acids: Synthesis and Evaluation on A375 Melanoma Cells

  摘要：

  伊米奎林（咪唑喹喔啉衍生物）是一类抗癌化合物，对黑色素瘤细胞系具有高细胞毒活性。第一代伊米奎林具有两种主要化合物（EAPB0203和EAPB0503），在黑色素瘤细胞系中显示出显著的体外活性（IC50分别为1570纳摩尔和200纳摩尔），并对黑色素瘤异种移植瘤具有体内活性。第二代衍生物EAPB02302和EAPB02303更为活跃，在A375黑色素瘤细胞系中的IC50分别为60纳摩尔和10纳摩尔。本研究的目的是优化伊米奎林衍生物的生物利用度，同时不损失其固有活性。为此，我们通过在第二代伊米奎林上连接氨基酸在位置4上进行化学调制。利用微波辅助有效合成了一系列新的二十五个化合物，并对其在A375细胞系上的活性进行了测试。在新系列中，11a、9d和11b化合物的细胞毒活性低于第二代化合物，但类似于第一代（IC50分别为403纳摩尔、128纳摩尔和584纳摩尔）。氨基酸的存在显著提高了水溶性，从而提高了药物可用性。

  DOI：

  10.3390/molecules23112987
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 5H,10H-二咪唑并[1,2-a:1,2-d]吡嗪-5,10-二酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]quinoxalines Derivatives Grafted with Amino Acids: Synthesis and Evaluation on A375 Melanoma Cells

  摘要：

  伊米奎林（咪唑喹喔啉衍生物）是一类抗癌化合物，对黑色素瘤细胞系具有高细胞毒活性。第一代伊米奎林具有两种主要化合物（EAPB0203和EAPB0503），在黑色素瘤细胞系中显示出显著的体外活性（IC50分别为1570纳摩尔和200纳摩尔），并对黑色素瘤异种移植瘤具有体内活性。第二代衍生物EAPB02302和EAPB02303更为活跃，在A375黑色素瘤细胞系中的IC50分别为60纳摩尔和10纳摩尔。本研究的目的是优化伊米奎林衍生物的生物利用度，同时不损失其固有活性。为此，我们通过在第二代伊米奎林上连接氨基酸在位置4上进行化学调制。利用微波辅助有效合成了一系列新的二十五个化合物，并对其在A375细胞系上的活性进行了测试。在新系列中，11a、9d和11b化合物的细胞毒活性低于第二代化合物，但类似于第一代（IC50分别为403纳摩尔、128纳摩尔和584纳摩尔）。氨基酸的存在显著提高了水溶性，从而提高了药物可用性。

  DOI：

  10.3390/molecules23112987

文献信息

• IMIDAZOL[1,2-alpha]QUINOXALINES AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCERS
  申请人：Deleuze-Masquefa Carine

  公开号：US20100249142A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds for the treatment of cancers as well as pharmaceutical compositions that include these compounds and their uses in therapy. The compound of general formula (I):

  咪唑并[1,2-a]喹噁啉化合物用于治疗癌症，以及包括这些化合物的药物组合物和它们在疗法中的用途。通式(I)的化合物：
• Fluorescence Study of Imidazoquinoxalines
  作者：Cindy Patinote、Kamel Hadj-Kaddour、Marjorie Damian、Carine Deleuze-Masquéfa、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1007/s10895-017-2097-z

  日期：2017.9

  The fluorescence properties of eleven novel derivatives based on the imidazo[1,2-a]quinoxaline structures have been studied. The absorption and emission spectra of these compounds have been recorded in dimethylsulfoxide solution. The phenyl substituting group on position 1 gives them particular properties thanks to the diverse hydroxy or methoxy decorating moieties, especially when they are multiplied

  研究了基于咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的11种新型衍生物的荧光性质。这些化合物的吸收和发射光谱已在二甲基亚砜溶液中记录。由于不同的羟基或甲氧基装饰部分，尤其是当它们被混合或混合时，位置1上的苯基取代基赋予它们特殊的性能。研究的荧光自动猝灭表明，荧光强度的降低仅与芳族化合物的化学结构相关。
• Imidazo[1,2-a]quinoxalines Derivatives Grafted with Amino Acids: Synthesis and Evaluation on A375 Melanoma Cells
  作者：Adrien Chouchou、Cindy Patinote、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet、Carine Deleuze-Masquéfa

  DOI：10.3390/molecules23112987

  日期：——

  Imiqualines (imidazoquinoxaline derivatives) are anticancer compounds with high cytotoxic activities on melanoma cell lines. The first generation of imiqualines, with two lead compounds (EAPB0203 and EAPB0503), shows remarkable in vitro (IC50 = 1 570 nM and IC50 = 200 nM, respectively, on the A375 melanoma cell line) and in vivo activity on melanoma xenografts. The second generation derivatives, EAPB02302 and EAPB02303, are more active, with IC50 = 60 nM and IC50 = 10 nM, respectively, on A375 melanoma cell line. The aim of this study was to optimize the bioavailability of imiqualine derivatives, without losing their intrinsic activity. For that, we achieved chemical modulation on the second generation of imiqualines by conjugating amino acids on position 4. A new series of twenty-five compounds was efficiently synthesized by using microwave assistance and tested for its activity on the A375 cell line. In the new series, compounds 11a, 9d and 11b show cytotoxic activities less than second generation compounds, but similar to that of the first generation ones (IC50 = 403 nM, IC50 = 128 nM and IC50 = 584 nM, respectively). The presence of an amino acid leads to significant enhancement of the water solubility for improved drugability.

  伊米奎林（咪唑喹喔啉衍生物）是一类抗癌化合物，对黑色素瘤细胞系具有高细胞毒活性。第一代伊米奎林具有两种主要化合物（EAPB0203和EAPB0503），在黑色素瘤细胞系中显示出显著的体外活性（IC50分别为1570纳摩尔和200纳摩尔），并对黑色素瘤异种移植瘤具有体内活性。第二代衍生物EAPB02302和EAPB02303更为活跃，在A375黑色素瘤细胞系中的IC50分别为60纳摩尔和10纳摩尔。本研究的目的是优化伊米奎林衍生物的生物利用度，同时不损失其固有活性。为此，我们通过在第二代伊米奎林上连接氨基酸在位置4上进行化学调制。利用微波辅助有效合成了一系列新的二十五个化合物，并对其在A375细胞系上的活性进行了测试。在新系列中，11a、9d和11b化合物的细胞毒活性低于第二代化合物，但类似于第一代（IC50分别为403纳摩尔、128纳摩尔和584纳摩尔）。氨基酸的存在显著提高了水溶性，从而提高了药物可用性。
• Imidazo[1,2-a]quinoxalines and Derivatives Thereof for the Treatment of Cancer
  申请人：Universite de Montpellier

  公开号：US20180016278A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The invention relates to imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds of formula (I) for the treatment of cancer, the pharmaceutical compositions comprising said chemical compounds, and the therapeutic uses thereof.

  该发明涉及公式（I）的咪唑并[1,2-a]喹喔啉化合物，用于治疗癌症，包括该化合物的药物组合物，以及其治疗用途。
• Imidazol[1,2-α]quinoxalines and derivatives for the treatment of cancers
  申请人：Deleuze-Masquefa Carine

  公开号：US08378098B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  Imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds for the treatment of cancers as well as pharmaceutical compositions that include these compounds and their uses in therapy. The compound of general formula (I):

  Imidazo[1,2-a]苯并并[1,4]喹唑啉化合物可用于治疗癌症，同时还包括这些化合物的制药组合物和它们在治疗中的用途。通式（I）化合物：