dimethyl (1-acetamido-2-oxopropyl)phosphonate | 170943-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-acetamido-2-oxopropyl)phosphonate
• 英文别名: (1-acetylamino-2-oxo-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester；N-(1-dimethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)acetamide
• CAS: 170943-24-5
• 化学式: C₇H₁₄NO₅P
• 分子量: 223.166
• InChiKey: DRWOBSPVUNXUKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  390.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-acetamido-2-oxopropyl)phosphonate 在 [Pd(ϖ-allyl)(cod)]BF4 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl (2S,3R)-[1-(N-acetylamino)-2-hydroxy-1-{(E)-3-phenyl-2-propenyl}propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Quaternary α-Carbon Centers on α-Amino Phosphonates via Catalytic Asymmetric Allylation

  摘要：

  [GRAPHICS]Asymmetric allylation of alpha-acetamido beta-keto phosphonates was promoted, in the presence of potassium tert-butoxide as a base, by a palladium catalyst prepared from [Pd(pi-allyl)(cod)]BF4 and (R)-BINAP and gave the corresponding alpha-alkyl alpha-amino phosphonic acid derivatives with 65-88% ee. Diastereoselective reduction of the carbonyl group in the product was accomplished by NaBH4 or BU4NBH4. The diastereoselection in the reduction was reversed by choice of solvent.

  DOI：

  10.1021/ol990679f
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 dimethyl (1-acetamido-2-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-酰胺基-β-酮膦酸酯的对映体和对映体选择性不对称加氢反应

  摘要：

  通过不对称氢化有效地进行了各种α-酰胺基-β-酮膦酸酯的动态动力学拆分，从而以高非对映和对映选择性（高达99：1合成/对映体，99.8％ee）获得了相应的β-羟基-α-酰胺基膦酸酯。 。在添加催化量的加入CeCl的3 ·7H 2 O为必须实现温和反应条件下都具有良好的选择性和催化效率。

  DOI：

  10.1021/ol303105d

文献信息

• Retinoid x receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040167160A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention is directed to compounds represented by Structural Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof: (I). The invention is also directed to pharmaceutical compositions, methods of use and methods of making compounds represented by Structural Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof.

  本发明涉及由结构式（I）表示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物和水合物：（I）。该发明还涉及由结构式（I）表示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物和水合物的药物组合物、使用方法和制备方法。
• Retinoid X receptor modulators
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07348359B2

  公开（公告）日：2008-03-25

  The present invention is directed to compounds represented by Structural Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof: (I). The invention is also directed to pharmaceutical compositions, methods of use and methods of making compounds represented by Structural Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof.

  本发明涉及由结构式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物：（I）。本发明还涉及由结构式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物的制备方法、药物组合物和使用方法。
• Asymmetric synthesis of α-amino β-hydroxy phosphonic acids via binap-ruthenium catalyzed hydrogenation
  作者：M Kitamura

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11355-

  日期：1995.8.7
• RETINOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1373240A2

  公开（公告）日：2004-01-02
• US7348359B2
  申请人：——

  公开号：US7348359B2

  公开（公告）日：2008-03-25