[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-(2,2-diiodoethenyl)-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 620164-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-(2,2-diiodoethenyl)-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 620164-70-7
• 化学式: C₂₃H₃₂I₂O₄Si
• 分子量: 654.399
• InChiKey: XYUDFUULPRAXQI-QNTNZKOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-(2,2-diiodoethenyl)-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-[(Z)-2-iodoethenyl]-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Gambierol和16-epi-Gambierol的全合成及其生物活性

  摘要：

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。

  DOI：

  10.1021/ja036984k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine-6-carbaldehyde 、 四碘甲烷 在 三苯基膦 作用下， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-(2,2-diiodoethenyl)-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,9a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从1,1-二碘-1-烯烃立体选择性合成（Z）-1-碘-1-烯烃的简单实用方法

  摘要：

  用Cl 4 / PPh 3由相应的醛制备的1,1-二碘-1-烯烃8用THF / MeOH中的ZnCu/ AcOH处理，得到（Z）-1-碘-1-烯烃9，选择性高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.166