7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-Amino-8-oxo-3-((Z)-prop-1-enyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-amino-8-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: ZYLDQHILNOZKIF-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzotriazol-1-yl 2-[(Z)-2-aminothiazol-4-yl]-2-trityloxyiminoacetate 、 7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid 生成 7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  KAMACHI, HAJIME;OKITA, TAKAAKI;OKUYAMA, SATSUKI;HOSHI, HIDEAKI;NAITO, TAK+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N2, C. 1564-1572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 7-phenylacetamido-3-(Z/E-propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylate 在 吡啶 、 五氯化磷 、 1,3-丙二醇 、 盐酸 、 水 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-amino-3-[(E)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid 、 7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/48887

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Processes for the preparation of cephalosporin derivatives
  申请人：Seo Won Dae

  公开号：US20070083042A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt. The process includes reacting a compound of formula 4 with acetaldehyde in a mixed solvent including water, isopropanol, and methylenechloride in a volume ratio of 1:3-6:11-14 in the presence of a first base to stereospecifically prepare a compound of formula 3 and reacting the compound of the formula 3 with an anhydrous compound of formula 2 in the presence of a second base.

  提供了一种制备式1化合物或其盐的方法。该方法包括在包括水、异丙醇和二氯甲烷的混合溶剂中，在第一碱存在下，将式4化合物与乙醛反应，以立体选择性地制备式3化合物，并在第二碱存在下将式3化合物与无水式2化合物反应。混合溶剂的体积比为1:3-6:11-14。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHEM DERIVATIVES
  申请人：SEO Dae Won

  公开号：US20090221815A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt, which includes reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的过程，其中包括在碱的存在下，将化合物2与化合物3反应。
• Processes for the preparation of cephem derivatives
  申请人：Seo Won Dae

  公开号：US20070060747A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt, which includes reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a base.

  提供了一种制备式1化合物或其盐的方法，包括在碱的存在下将式2化合物与式3化合物反应。
• KAMACHI, HAJIME;OKITA, TAKAAKI;OKUYAMA, SATSUKI;HOSHI, HIDEAKI;NAITO, TAK+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N2, C. 1564-1572
  作者：KAMACHI, HAJIME、OKITA, TAKAAKI、OKUYAMA, SATSUKI、HOSHI, HIDEAKI、NAITO, TAK+

  DOI：——

  日期：——
• Process for Purification of 3-Alkenylcephem Carboxylic Acid
  作者：Yatendra Kumar、Neera Tewari、Shailendra Kumar Singh、Bishwa Prakash Rai、Hashim Nizar

  DOI：10.1021/op025602c

  日期：2003.3.1

  The present report describes a novel and efficient method for enrichment of 7-aniino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid (1) in a mixture of (Z/E) 7-amino-3[(Z/E)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid via formation of 7-beta-isopropylideneammonium salt in acidic conditions. This method provides high yield and 7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid (1) having a low E-isomer content from a mixture containing very high proportion of E-isomer. The usage of these isopropylidene ammonium salts provides a method for separation of mixtures of cephalosporins where geometric isomerism about a double bond exists.