2-羟基-3-甲基戊-3-烯腈 | 146255-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基戊-3-烯腈
• 英文名称: (3E)-2-hydroxypent-3-methylpent-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-3-methylpent-3-enenitrile；2-methyl-2-butenal cyanohydrin
• CAS: 146255-62-1
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: NSFFWOOKXGTJRP-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基戊-3-烯腈 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为化学计量氧化剂的钒催化α-羟基酯的不对称氧化

  摘要：

  描述了使用氧作为末端氧化剂的 α-羟基酯的氧化动力学拆分的钒催化方法。该催化剂由三异丙氧基氧化钒 (V) 与衍生自 3,5-二-叔丁基水杨醛和 (S)-叔亮氨醇的三齿配位体结合而原位生成。该反应允许对映选择性合成芳香族和脂肪族仲醇，包括含有烯烃和炔烃的仲醇。

  DOI：

  10.1021/ja0433424
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到2-羟基-3-甲基戊-3-烯腈
  参考文献：
  名称：

  探索约翰逊-克莱森重排的多功能性：获得功能通用的δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈

  摘要：

  描述了实际进入δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈的方法。通过在酸性水溶液中使用KCN或通过将TMSCN与催化性K 2 CO 3一起使用，然后将TMS醚酸水解，可以将α，β-不饱和醛转化为氰醇。这些氰醇经过改良的Johnson-Claisen方案进行了Claisen重排，以高收率和适度的E / Z选择性产生不饱和腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.045

文献信息

• Naturally occurring cyanohydrins, analogues and derivatives as potential insecticides
  作者：Chris J Peterson、Rong Tsao、Joel R Coats

  DOI：10.1002/1526-4998(200007)56:7<615::aid-ps173>3.0.co;2-w

  日期：2000.7

  Several naturally occurring cyanohydrins were tested for fumigation toxicity to two insect species, the house fly (Musca domestica L) and the lesser grain borer (Rhyzopertha dominica (F)). Synthetic analogues of these compounds were tested as well. Most of the cyanohydrins tested were more toxic as fumigants to M domestica and R dominica than chloropicrin; some compounds were nearly as toxic as dichlorvos

  测试了几种天然存在的氰醇对两种昆虫物种的熏蒸毒性，即家蝇 (Musca domestica L) 和较小的谷物螟 (Rhyzopertha dominica (F))。还测试了这些化合物的合成类似物。大多数测试的氰醇作为熏蒸剂对家蝇和多米尼卡的毒性比氯化苦更大；有些化合物的毒性几乎与敌敌畏一样。天然存在的氰醇是测试中毒性最强的。
• ACID-FUNCTIONALIZED POLYOLEFIN MATERIALS AND THEIR USE IN ACID-PROMOTED CHEMICAL REACTIONS
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US20150087848A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  An acid-functionalized polyolefin material that can be used as an acid catalyst in a wide range of acid-promoted chemical reactions, wherein the acid-functionalized polyolefin material includes a polyolefin backbone on which acid groups are appended. Also described is a method for the preparation of the acid catalyst in which a precursor polyolefin is subjected to ionizing radiation (e.g., electron beam irradiation) of sufficient power and the irradiated precursor polyolefin reacted with at least one vinyl monomer having an acid group thereon. Further described is a method for conducting an acid-promoted chemical reaction, wherein an acid-reactive organic precursor is contacted in liquid form with a solid heterogeneous acid catalyst comprising a polyolefin backbone of at least 1 micron in one dimension and having carboxylic acid groups and either sulfonic acid or phosphonic acid groups appended thereto.

  一种酸功能化聚烯烃材料，可用作广泛的酸促进化学反应中的酸催化剂，其中酸功能化聚烯烃材料包括一个聚烯烃骨架，其上附有酸基团。还描述了一种制备酸催化剂的方法，其中将前体聚烯烃暴露于足够功率的电离辐射（例如电子束辐照）中，然后将辐照的前体聚烯烃与至少一种具有酸基团的乙烯单体反应。还描述了一种进行酸促进化学反应的方法，其中以液态形式接触酸反应性有机前体与具有至少一维度为1微米的聚烯烃骨架的固体异质酸催化剂，该聚烯烃骨架具有羧酸基团和磺酸或膦酸基团。
• Warmerdam; Van Den Nieuwendijk; Kruse, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 20 - 24
  作者：Warmerdam、Van Den Nieuwendijk、Kruse、Brussee、Van Der Gen

  DOI：——

  日期：——
• US9359320B2
  申请人：——

  公开号：US9359320B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Exploring the versatility of the Johnson–Claisen rearrangement: access to functionally versatile δ-ethoxycarbonyl-α,β-unsaturated nitriles
  作者：Kelly L. Cosgrove、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.045

  日期：2010.4

  aldehydes were converted to cyanohydrins, by employing either KCN in aqueous acid, or by using TMSCN with catalytic K2CO3, followed by acid hydrolysis of the TMS ether. These cyanohydrins underwent a Claisen rearrangement employing a modified Johnson–Claisen protocol to yield unsaturated nitriles in good yields and with moderate E/Z selectivity.

  描述了实际进入δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈的方法。通过在酸性水溶液中使用KCN或通过将TMSCN与催化性K 2 CO 3一起使用，然后将TMS醚酸水解，可以将α，β-不饱和醛转化为氰醇。这些氰醇经过改良的Johnson-Claisen方案进行了Claisen重排，以高收率和适度的E / Z选择性产生不饱和腈。