(E)-3-methyl-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile | 74149-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-4-Methyl-2-(trimethylsilyloxy)-3-pentennitril；(E)-3-Methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-pentennitril；(E)-3-methyl-2-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile
• CAS: 74149-67-0
• 化学式: C₉H₁₇NOSi
• 分子量: 183.326
• InChiKey: VEUIWBKZWKSBOF-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 brachycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brachycoumarin and cyclobrachycoumarin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85210-7
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 三甲基氯硅烷 生成 (E)-3-methyl-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  ADAM W.; CATALANI L. H.; GRIESBECK A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5494-5496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the versatility of the Johnson–Claisen rearrangement: access to functionally versatile δ-ethoxycarbonyl-α,β-unsaturated nitriles
  作者：Kelly L. Cosgrove、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.045

  日期：2010.4

  aldehydes were converted to cyanohydrins, by employing either KCN in aqueous acid, or by using TMSCN with catalytic K2CO3, followed by acid hydrolysis of the TMS ether. These cyanohydrins underwent a Claisen rearrangement employing a modified Johnson–Claisen protocol to yield unsaturated nitriles in good yields and with moderate E/Z selectivity.

  描述了实际进入δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈的方法。通过在酸性水溶液中使用KCN或通过将TMSCN与催化性K 2 CO 3一起使用，然后将TMS醚酸水解，可以将α，β-不饱和醛转化为氰醇。这些氰醇经过改良的Johnson-Claisen方案进行了Claisen重排，以高收率和适度的E / Z选择性产生不饱和腈。
• Krepski, Larry R.; Jensen, Karen M.; Heilmann, Steven M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 6, p. 617 - 626
  作者：Krepski, Larry R.、Jensen, Karen M.、Heilmann, Steven M.、Rasmussen, Jerald K.、Lynch, Laurie E.

  DOI：——

  日期：——
• Huenig, Siegfried; Marschner, Claus; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2131 - 2138
  作者：Huenig, Siegfried、Marschner, Claus、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective ene reaction in the photooxygenation of the silyl cyanohydrins of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes: necessity for a common symmetrical intermediate of the perepoxide type
  作者：Waldemar Adam、Luiz H. Catalani、Axel Griesbeck

  DOI：10.1021/jo00376a105

  日期：1986.12
• Colombo, Lino; Gennari, Cesare; Santandrea, Marco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 136 - 140
  作者：Colombo, Lino、Gennari, Cesare、Santandrea, Marco、Narisano, Enrica、Scolastico, Carlo

  DOI：——

  日期：——