(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-4-enoic acid | 110658-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: N-phthaloyl-L-allylglycine；(2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)pent-4-enoic acid；2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-4-enoic acid；(S)-2-phthalimido-4-pentenoic acid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-4-enoic acid
• CAS: 110658-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: YPNGIXWJRKQCEX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  430.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-4-enoic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-4-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAPEPTIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE TETRAPEPTIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2006017295A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 、 N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性和支链醛选择性串联加氢甲酰化-半缩醛形成：官能化哌啶和氨基醇的合成

  摘要：

  从容易获得的烯丙基甘氨酸开始，已开发出串联加氢甲酰化-半胱氨酸形成反应，用于合成手性官能化哌啶，使用Rh /（S，S，S）-BOBPHOS催化剂具有非常好的非对映选择性和支链区域选择性。串联加氢甲酰化-半缩醛的形成也具有良好的非对映选择性（88:12），半缩醛产物被氢化并保留了立体化学，从而提供了一种手性中间体，用于合成新的抗生素奈诺沙星。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01049

文献信息

• Substituted imidazole compounds as KSP inhibitors
  申请人：Barsanti A. Paul

  公开号：US20070037853A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to new substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the derivatives together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代咪唑化合物及其药用可接受的盐、酯或前药，该衍生物与药用可接受的载体的组合物，以及该化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：
• An efficient route to 1,3-amino hydroxyl system via electrophilic lactonization of 2-amino-4-pentenoic acid derivatives. Stereoselective synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Yasufumi Ohfune、Keiko Hori、Masahiro Sakaitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85403-9

  日期：1986.1

  Several γ-hydroxy-α-amino acid systems were prepared stereoselectively from 2-amino-4-pentenoic acid derivatives using electrophilic lactonization. This strategy was applied to the synthesis of a highly functionalized proline analogue, (−)-bulgecinine (4).

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。
• [EN] NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX LACTAMES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004080983A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to novel compounds having formula (I) to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit secretase and thereby inhibit the production of amyloid ß protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. The present invention relates to the treatment of neurological disorders related to amyloid ß - protein production such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其药物组合物以及它们的使用方法。这些新化合物抑制分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止神经沉积物的形成。本发明涉及与淀粉样β蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗，如阿尔茨海默病。
• Synthesis of 7,6‐Fused Bicyclic Lactams for Use as Beta‐Turn Mimics
  作者：Omar Morales、Wesley Seide、Samuel E. Watson

  DOI：10.1080/00397910500466496

  日期：2006.3.1

  Abstract An improved synthesis of the 7,6‐fused bicyclic lactam is presented starting from readily available chiral starting materials. (S)‐allylglycine is protected as the phthalimide derivative and coupled with (S)‐2‐amino‐6‐hydroxyhexanoic acid methyl ester. Oxidation of the hydroxyl group to the aldehyde followed by enamide synthesis and acyl iminium ion cyclization provide the bicyclic system

  摘要 7,6-稠合双环内酰胺的合成方法以现成的手性原料为起始原料。(S)-烯丙基甘氨酸被保护为邻苯二甲酰亚胺衍生物并与 (S)-2-氨基-6-羟基己酸甲酯偶联。将羟基氧化成醛，然后进行烯酰胺合成和酰基亚胺离子环化，以良好的总产率提供双环体系作为单一非对映异构体。
• Improved Synthesis of 7,5‐Fused Bicyclic Lactams for Use as Peptidomimetics
  作者：Wesly Seide、Samuel E. Watson

  DOI：10.1081/scc-200051719

  日期：2005.4.1

  Abstract An improved synthesis of (3S, 7R, 10S)‐methyl‐2‐oxo‐3‐N‐phthaloylamino‐1‐azabicyclo[5.3.0]decane‐10‐carboxylate from L‐glutamic acid and L‐allylglycine is presented.

  摘要 提出了从 L-谷氨酸和 L-烯丙基甘氨酸合成 (3S, 7R, 10S)-methyl-2-oxo-3-N-phthaloylamino-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate 的改进方法。