4-methoxy-2-nitro-N-methyl-N-nitrosoaniline | 130717-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-nitro-N-methyl-N-nitrosoaniline
• 英文别名: 4-Methoxy-2-nitro-N-methyl-N-nitrosobenzeneamine；N-nitroso N-methyl 4-methoxy 2-nitroaniline；N-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-N-methylnitrous amide
• CAS: 130717-81-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₄
• 分子量: 211.177
• InChiKey: IVGDEQASIXDQDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到4-methoxy-2-nitro-N-methyl-N-nitrosoaniline
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐在温和条件下对N-烷基苯胺的区域选择性硝化

  摘要：

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02377

文献信息

• N-Dealkylation-N-nitrosation of tertiary aromatic amines by N-butyl nitrite
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81940-2

  日期：1991.9

  nitrosation was never observed, but minor amounts of m- and p-nitro amines and/or nitrosamines were formed in some cases. Ring nitration is rather a reaction of the initial substrate than a process occurring on formed nitrosamines. The leaving propensities of the initial N-substituents to yield nitrosamines were in the order benzyl methyl alkyl.

  在回流温度下，通过亚硝酸正丁酯/氯化铵/水将具有各种环取代基的N，N-二烷基芳族胺有效地进行N-脱烷基化和N-亚硝化。从未观察到环亚硝化，但是在某些情况下会形成少量的间硝基和对硝基胺和/或亚硝胺。环硝化反应是初始底物的反应，而不是在形成的亚硝胺上发生的过程。起始N-取代基产生亚硝胺的离开倾向按苄基甲基烷基顺序排列。
• Reaction of a molybdenum hydrazido(2–-) complex with silver nitrate in alcohols. Novel variant of the Bamberger reaction involving concomitant N-nitrosation
  作者：Marc M. Baum、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/c39910000431

  日期：——

  Treatment of dichlorobis(dimethyldithiocarbamato)[N-methyl-N-phenylhydrazido(2–)-N′]molybdenum(VI) with silver nitrate (3.3 equiv.) in alcoholic solvents results in cleavage of the hydrazido ligand from the metal to form p-alkoxyaniline derivatives.

  在醇溶剂中，使用硝酸银（3.3当量）处理双(二甲基二硫代氨基甲酸)[N-甲基-N-苯基肼基(2−)-N′]钼(VI)，会导致肼基配体从金属上断裂，形成对烷氧基苯胺衍生物。
• Aromatic tertiary amines and n-butyl nitrite
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86768-5

  日期：——

  The reaction between alkyl nitrites, particularly n-butyl nitrite, and tertiary aromatic amines under a variety of experimental conditions promptly yielded products of N-dealkylation-N-nitrosation, ring nitration, ipso-substitution and, occasionally, combinations of these processes. Aminoethers were detected as final products and intermediates on the way to N-nitrosations. Reaction pathways are suggested

  在各种实验条件下，亚硝酸烷基酯，特别是亚硝酸正丁酯与叔芳族胺之间的反应迅速产生了N-脱烷基化-N-亚硝化，环硝化，ipso取代的产物，有时还产生了这些过程的组合。在进行亚硝化的过程中，氨基醚被检测为最终产物和中间体。根据实验证据，对某些观察到的行为建议了反应途径，而其他替代方法则被放弃。
• Baum, Marc M.; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2513 - 2520
  作者：Baum, Marc M.、Smith, Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Nitration of <i>N</i>-Alkyl Anilines using <i>tert</i>-Butyl Nitrite under Mild Condition
  作者：Priyanka Chaudhary、Surabhi Gupta、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02377

  日期：2019.1.4

  Regioselective ring nitration of N-alkyl anilines is reported using tert-butyl nitrite. The reactions proceed efficiently with a wide range of substrates providing synthetically useful N-nitroso N-alkyl nitroanilines in excellent yields which can be easily converted into N-alkyl phenylenediamines and N-alkyl nitroanilines using Zn-AcOH and HCl/MeOH, respectively.

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。