(3S,4S)-2µ-fluoro-1-methyl-2-oxo-4-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxanilide | 2053901-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-2µ-fluoro-1-methyl-2-oxo-4-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxanilide
• 英文别名: (3S,4S)-N-(2-Fluorophenyl)-1-methyl-2-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxamide；tetflupyrolimet；(3S,4S)-N-(2-fluorophenyl)-1-methyl-2-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyrrolidinecarboxamide；Tetflupyrolimet；(3S,4S)-N-(2-fluorophenyl)-1-methyl-2-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxamide
• CAS: 2053901-33-8
• 化学式: C₁₉H₁₆F₄N₂O₂
• 分子量: 380.342
• InChiKey: QQDYOLJZDUADHV-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-2µ-fluoro-1-methyl-2-oxo-4-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxanilide 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF VARIOUS AGROCHEMICALS AND MARKERS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS UTILES POUR LA PRÉPARATION DE DIVERS PRODUITS AGROCHIMIQUES ET MARQUEURS ASSOCIÉS

  摘要：

  The present invention relates to various compounds, which are novel and useful intermediates in novel methods for preparation of certain compounds referred to as Saturated Targets and amorphous and crystal forms thereof, and certain marker compounds including Storage Marker compounds, methods for their preparation, their use, and compositions comprising them including methods to minimize their percentage content of Storage Markers in products and compositions of Saturated Target.

  公开号：

  WO2023112033A2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3-(三氟甲基)苯基)乙酮 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 dichloro[(R)-(+)-2,2’,6,6’-tetramethoxy-4,4’-bis(di(3,5-xylyl)phosphino)-3,3'-bipyridine][(1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine] ruthenium (II) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.61h， 生成 (3S,4S)-2µ-fluoro-1-methyl-2-oxo-4-(α,α,α-trifluoro-p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxanilide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINONES AND A PROCESS TO PREPARE THEM
  [FR] PYRROLIDINONES ET PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER

  摘要：

  这项申请涉及一种II式化合物。还披露了一种制备II式化合物的方法，包括使用IV式和V式化合物。还披露了一种制备I式化合物的方法，包括将II式化合物与VI式化合物接触，其中A1、A2、A3、R1、R2、R3a、R3b、R4、B1、B2和B3的定义如披露中所述。

  公开号：

  WO2018175226A1

文献信息

• PYRROLIDINONES HERBICIDES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：US20200367494A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Q 1 , Q 2 , Y 1 , and Y 2 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q1、Q2、Y1和Y2如披露中所定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物以及控制不良植被的方法，包括将不良植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC AMIDES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] AMIDES CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2016196593A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are compounds of Formula 1, N-oxides of the compounds and salts of the compounds and N-oxides: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q1, Q2, J, YI and Y2 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds, N-oxides and salts, and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of such a compound, N-oxide, salt or composition.

  本公开了Formula 1的化合物，该化合物的N-氧化物和盐以及化合物和N-氧化物的盐：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q1、Q2、J、Y1和Y2如披露中所定义。还公开了含有这些化合物、N-氧化物和盐的组合物，以及用于控制不受欢迎的植被的方法，包括将不受欢迎的植被或其环境与这种化合物、N-氧化物、盐或组合物的有效量接触。
• Bioisosteric Tactics in the Discovery of Tetflupyrolimet: A New Mode-of-Action Herbicide
  作者：Thomas P. Selby、Andrew D. Satterfield、Atul Puri、Thomas M. Stevenson、D. Andrew Travis、Matthew J. Campbell、Andrew E. Taggi、Kenneth A. Hughes、James Bereznak

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01634

  日期：2023.11.29

  The last new herbicidal modes-of-action with commercial significance were introduced to the marketplace multiple decades ago. Serious weed resistance to most herbicidal classes have since emerged with widespread use. Aryl pyrrolidinone anilides represent an entirely new mode-of-action class of herbicides that interfere with de novo pyrimidine biosynthesis in plants via inhibition of dihydroorotate

  最后一种具有商业意义的新除草作用方式是在几十年前引入市场的。随着广泛使用，杂草对大多数除草剂类别产生了严重的抗性。芳基吡咯烷酮苯胺代表了一类全新的作用方式的除草剂，它通过抑制二氢乳清酸脱氢酶来干扰植物中嘧啶的从头生物合成。这种新除草剂类发现的先导化学物质是通过大批量来源的温室筛选确定的，需要对命中分子进行结构重新分配，然后进行广泛的合成优化工作。凭借出色的禾本科杂草控制能力和对水稻显着的安全性，选定的商业开发候选者具有四氟吡咯胺的拟议通用名，并且代表了新的 HRAC（除草剂抗性行动委员会）第 28 组的第一位成员。本文描述了四氟吡咯胺的发现路径额外关注优化中所追求的生物等排修饰，包括内酰胺核心本身的替换。
• Asymmetric synthesis of (<i>R</i>)-baclofen and (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-tetflupyrolimet <i>via</i> “on water” organocatalytic addition reactions: a tip on catalyst screening
  作者：Bingfu Wang、Jian Liu、Tianxing Li、Hui Jin、Lixin Zhang

  DOI：10.1039/d3ob02009f

  日期：——

  This work demonstrates asymmetric synthesis of the GABA derivative (R)-baclofen and a new herbicidal mode-of-action inhibitor (3S,4S)-tetflupyrolimet featuring low loading (0.5 mol%) organocatalytic addition reactions of dithiomalonates to nitrostyrenes under “on water” conditions. Importantly, we observed that increasing the hydrophobicity of the catalyst does not guarantee improved catalytic performance

  这项工作展示了 GABA 衍生物 ( R )-巴氯芬和一种新型除草作用模式抑制剂 ( 3S , 4S )-四氟吡咯美特的不对称合成，其特点是在“低负载量 (0.5 mol%) 下进行二硫代丙二酸酯与硝基苯乙烯的有机催化加成反应”水上”条件。重要的是，我们观察到增加催化剂的疏水性并不能保证在“水上”条件下提高催化性能，并且不同 HBD 催化剂在“水上”条件（使用疏水添加剂）下的催化效率趋势与那些更接近在纯疏水性有机溶剂中观察到。这些发现为筛选有机催化剂以开发“水上”条件下的不对称氢键催化提供了宝贵的建议。
• Pyrrolidinones as herbicides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US10294202B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q1, Q2, Y1, and Y2 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了式 1 的化合物，包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q1、Q2、Y1 和 Y2 如公开内容中所定义。本发明还公开了含有式 1 化合物的组合物，以及控制不良植被的方法，包括将有效量的本发明化合物或组合物与不良植被或其环境接触。