N-(diphenylmethylene)-2-fluoroaniline | 1374986-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-2-fluoroaniline
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-1,1-diphenylmethanimine；N-(2-fluorophenyl)-1,1-diphenylmethylimine
• CAS: 1374986-44-3
• 化学式: C₁₉H₁₄FN
• 分子量: 275.325
• InChiKey: RPHDPDWCFLGUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-2-fluoroaniline 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N-甲基二环己基胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到N-benzhydryl-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺的可见光介导的Uppolung反应性：与Cy 2 NMe和水的Ketimine还原

  摘要：

  证明了由光氧化还原催化介导的亚胺的新型碳负离子反应性。可以通过从水中提取质子作为将苯甲酮酮亚胺还原为胺的关键步骤（高达98％的收率）来说明umpolung亚胺的反应性。使用D 2 O作为廉价的氘源（≥95％D比）将氘有效地引入胺中。探讨了这种异常转变的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00778
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-氟苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(diphenylmethylene)-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺的可见光介导的Uppolung反应性：与Cy 2 NMe和水的Ketimine还原

  摘要：

  证明了由光氧化还原催化介导的亚胺的新型碳负离子反应性。可以通过从水中提取质子作为将苯甲酮酮亚胺还原为胺的关键步骤（高达98％的收率）来说明umpolung亚胺的反应性。使用D 2 O作为廉价的氘源（≥95％D比）将氘有效地引入胺中。探讨了这种异常转变的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00778

文献信息

• Facile Synthesis of Triarylmethanimine Promoted by a Lewis Acid - Base Pair: Theoretical and Experimental Studies
  作者：Yan Liu、Qiwu Yang、Dongling Hao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1071/ch12090

  日期：——

  An efficient method for triarylmethanimine synthesis promoted by a Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N) was designed using mechanistic analysis with the aid of density functional theory. A series of triarylmethanimines were successfully prepared under mild conditions in good to excellent yields with a simple work-up procedure. The promoter, the Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N), is inexpensive, efficient, and shows good functional group tolerance. The experimental results show that the electronic effect played a significant role, i.e. the reactions proceeded smoothly when electron-sufficient arylamines and electron-deficient ketones were used as substrates.

  在密度泛函理论的帮助下，利用机理分析设计了一种由路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）促进的三芳基甲亚胺的高效合成方法。通过简单的操作步骤，在温和的条件下成功地制备了一系列三芳基甲亚胺，产率从良好到极佳。路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）是一种廉价、高效且具有良好官能团耐受性的促进剂。实验结果表明，电子效应发挥了重要作用，即当使用电子充足的芳胺和电子不足的酮作为底物时，反应进展顺利。
• Oxo/Imido Heterometathesis Reactions Catalyzed by a Silica-Supported Tantalum Imido Complex
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Olga A. Belyakova、Yan V. Zubavichus、Yuriy G. Kolyagin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/om4001499

  日期：2013.7.8

  partially dehydroxylated at 300 °C leads to the formation of the surface imido complex (≡SiO)2Ta(═NtBu)(CH2CMe2Ph) as a major species, which was characterized with EXAFS, 13C CP/MAS NMR, diffuse reflectance FTIR, elemental analyses, and chemical reactivity. The obtained material acts as an efficient heterogeneous catalyst for various oxo/imido heterometathesis transformations: imidation of ketones and DMF with

  接枝的Ta（= N吨卜）（CH 2 CME 2 PH）3到二氧化硅上，在300℃的引线部分脱羟基的表面酰亚胺复合物（≡SiO）的形成的表面2的Ta（= N吨卜）（CH主要成分为2 CMe 2 Ph），并通过EXAFS，13 C CP / MAS NMR，漫反射FTIR，元素分析和化学反应进行了表征。所获得的材料用作用于各种氧代/酰亚胺heterometathesis变换的高效多相催化剂：酮的酰亚胺化和DMF与N- sulfinylamines和缩合N-亚磺胺转化为硫二亚胺，异氰酸苯酯转化为二苯基碳二亚胺。
• 一种氘代醇类化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110128233B

  公开（公告）日：2021-02-02

  针对现有技术中存在的缺陷和不足，本发明目的在于提供一种简易的生产制备氘代醇类或氘代胺类化合物的方法。本方法以重水作为氘源，以酮或亚胺作为反应原料，以可见光或太阳光作为能量来源，且反应可以在常温常压下高效进行。通过对氘源、催化剂、电子供体的选择，反应条件的研究以及反应所用试剂的改进，可以改善现有技术氘源昂贵、反应过程危险、反应条件苛刻、氘代率低以及选择性差等缺陷。
• Reductive Cross-Coupling of Aldehydes and Imines Mediated by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Rui Wang、Mengyue Ma、Xu Gong、Xinyuan Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03394

  日期：2019.1.4

  As a result, chemoselective cross-electrophile couplings between aldehydes and ketimines are achieved via umpolung reactivity of ketimines to furnish amino alcohols (44 examples with good to excellent yields). To illustrate the utility of the amino alcohol products, 1,2-dihydroindol-3-one-based fluorophores are easily synthesized using the coupling products. Finally, a plausible reaction pathway is

  在光氧化还原催化条件下，酮亚胺的常规亲电反应性被颠倒以产生亲核物质。结果，醛和酮亚胺之间的化学选择性的交叉亲电子偶联是通过酮亚胺与氨基醇的upolung反应来实现的（44个实例，收率高到极好）。为了说明氨基醇产物的效用，使用偶联产物容易地合成基于1，2-二氢吲哚-3-酮的荧光团。最后，讨论了可能的反应途径。
• 一种3-羰基吲哚啉类荧光分子的合成方法及应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110128319A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种3‑羰基吲哚啉类荧光分子的合成方法及应用，采用卤代苯甲醛类化合物与亚胺类化合物催化氧化合成，本发明开发了一种新的合成荧光分子的途径，本发明的方法使用的原料便宜易得；反应条件极度温和；两步反应仅需最后一步纯化即可得到目标荧光分子；另外，所得到的目标荧光分子的结构很容易进行微调，从而产生不同的荧光光谱，并且可以形成不同的官能团从而使其应用更加广泛。