(S)-2--4-pentenoic Acid | 109468-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2--4-pentenoic Acid
• 英文别名: (S)-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)aminopent-4-enoic acid；(S)-2-[N-Benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4-pentenoic Acid；(S)-2-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid；(2S)-2-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pent-4-enoic acid
• CAS: 109468-24-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: BAKCXQCMMYUYEB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2--4-pentenoic Acid 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过含铜有机锂和有机镁试剂将丝氨酸 β-内酯转化为手性 α-氨基酸

  摘要：

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-dissubstituees reagissent avec des Organocuprates pour donner des α-aminoacides

  DOI：

  10.1021/ja00249a031
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzylaminopent-4-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2--4-pentenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient RCM-Based Synthesis of Orthogonally Protected meso-DAP and FK565

  摘要：

  A condensation-ring-close-ring-open sequence was employed for the synthesis of orthogonally protected meso-2,6-diaminopimelic acid, starting from easily accessible chiral synthons. Condensation of suitably protected L-allylglycine and D-vinylglycinol derivatives was followed by Grubbs' ring-closing metathesis to generate the key lactam intermediate. This strategy has been applied to a concise total synthesis of the potent immunostimulatory peptide FK565.

  DOI：

  10.1021/jo0485738

文献信息

• ARNOLD, L. D.;DROVER, J. C. G.;VEDERAS, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 15, 4649-4659
  作者：ARNOLD, L. D.、DROVER, J. C. G.、VEDERAS, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of serine .beta.-lactones to chiral .alpha.-amino acids by copper-containing organolithium and organomagnesium reagents
  作者：Lee D. Arnold、John C. G. Drover、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00249a031

  日期：1987.7

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-disubstituees reagissent avec des organocuprates pour donner des α-aminoacides

  Les amino-3 oxetannones-2 N-substituees et N,N-dissubstituees reagissent avec des Organocuprates pour donner des α-aminoacides
• An Efficient RCM-Based Synthesis of Orthogonally Protected <i>m</i><i>eso</i>-DAP and FK565
  作者：Juan R. Del Valle、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo0485738

  日期：2004.12.1

  A condensation-ring-close-ring-open sequence was employed for the synthesis of orthogonally protected meso-2,6-diaminopimelic acid, starting from easily accessible chiral synthons. Condensation of suitably protected L-allylglycine and D-vinylglycinol derivatives was followed by Grubbs' ring-closing metathesis to generate the key lactam intermediate. This strategy has been applied to a concise total synthesis of the potent immunostimulatory peptide FK565.