5-methylcyclopentenyllithium | 115482-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 5-methylcyclopentenyllithium
• CAS: 115482-77-4
• 化学式: C₆H₉Li
• 分子量: 88.0785
• InChiKey: BFIPJTZNSQVDGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylcyclopentenyllithium 在 吡啶 、 乙醇 、 氨 、 sodium 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-(2,2-Dimethyl-3-iodopropyl)-3-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  分子内 Pauson-Khand 环加成反应中的非对映面选择性。戊烯的高立体选择性合成

  摘要：

  制备 de deux isomeres de triquinanes dont la structure est celle d'un cyclopenta [h] pentalene a partir demethyl-5 cyclopentene-1yl 锂和 demethyl-2 丙烯酸酯 d'aryle [de BHA ou BHT]。Cette synthese permet, a partir d'une methode deja utilisee, de parvenir au pentalenene

  DOI：

  10.1021/ja00223a069

文献信息

• A Highly Abbreviated Synthesis of Pentalenene by Means of the Squarate Ester Cascade
  作者：Leo A. Paquette、Feng Geng

  DOI：10.1021/ol020208k

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]The sequential addition of 5-methylcyclopentyllithium and propynyllithium to diisopropyl squarate results in the efficient formation of a functionalized angular triquinane having two of its five-membered rings substituted precisely as in the target sesquiterpene. Only seven additional steps are then required to access pentalenene.
• BARNIER, J. P.;OLLIVIER, J.;SALAUN, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2525-2528
  作者：BARNIER, J. P.、OLLIVIER, J.、SALAUN, J.

  DOI：——

  日期：——
• SCHORE, NEIL E.;ROWLEY, ELIZABETH G., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, 5224-5225
  作者：SCHORE, NEIL E.、ROWLEY, ELIZABETH G.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereofacialselectivity in intramolecular Pauson-Khand cycloaddition. Highly stereoselective synthesis of pentalenene
  作者：Neil E. Schore、Elizabeth G. Rowley

  DOI：10.1021/ja00223a069

  日期：1988.7

  Preparation de deux isomeres de triquinanes dont la structure est celle d'un cyclopenta [h] pentalene a partir de methyl-5 cyclopentene-1yl lithium et de methyl-2 acrylate d'aryle [de BHA ou BHT]. Cette synthese permet, a partir d'une methode deja utilisee, de parvenir au pentalenene

  制备 de deux isomeres de triquinanes dont la structure est celle d'un cyclopenta [h] pentalene a partir demethyl-5 cyclopentene-1yl 锂和 demethyl-2 丙烯酸酯 d'aryle [de BHA ou BHT]。Cette synthese permet, a partir d'une methode deja utilisee, de parvenir au pentalenene