3-phenyl-acenaphthylene | 865758-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenyl-acenaphthylene
• 英文别名: 3-phenylacenaphthylene
• CAS: 865758-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: ZNVVZLZOLHTXSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  429.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-acenaphthylene 在 palladium on activated charcoal potassium dichromate 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  从苊-三羰基铬合成天然产物cis-3-Phenyl-acenaphthene-1,2-diol 和 4-Phenyl-benzo[de]isochromene-1,3-dione 的短合成路线

  摘要：

  外消旋 cis-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol (1), 一种植物抗毒素和相关的植物抗毒素, 4-phenyl-benzo[de]iso-chromene-1,3-dione (2) 通过以下方法制备来自共同中间体的短序列反应。Dione2 还用于制备酰亚胺 6-8，它们在结构上与一组最近发现的具有抗肿瘤活性的化合物相关。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869964
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苊 在 四(三苯基膦)钯 氢溴酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-phenyl-acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  甲p -benzyne到米通的苯基的1,2-移-benzyne转换。苯并炔级联反应完成

  摘要：

  1,6- diphenylhexa -1,5- diyne-热解顺式-3-烯在800-1000℃通入1-和2- phenylbiphenylene的混合物，用菲沿。两个亚联的形成被取为一个的重新安排的强有力的证据p -benzyne成米通过苯基基团中的一个的移位-benzyne。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.797

文献信息

• Ap-benzyne tom-benzyne conversion through a 1,2-shift of a phenyl group. Completion of the benzyne cascade
  作者：Alexei L. Polishchuk、Kevin L. Bartlett、Lee A. Friedman、Maitland Jones

  DOI：10.1002/poc.797

  日期：2004.9

  5-diyne-cis-3-ene at 800–1000°C leads to a mixture of 1- and 2-phenylbiphenylene, along with triphenylene. Formation of the two biphenylenes is taken as strong evidence of the rearrangement of a p-benzyne into a m-benzyne through a shift of one of the phenyl groups. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  1,6- diphenylhexa -1,5- diyne-热解顺式-3-烯在800-1000℃通入1-和2- phenylbiphenylene的混合物，用菲沿。两个亚联的形成被取为一个的重新安排的强有力的证据p -benzyne成米通过苯基基团中的一个的移位-benzyne。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Short Synthetic Route to the Natural Products<i>cis</i>-3-Phenyl-acenaphthene-1,2-diol and 4-Phenyl-benzo[de]isochromene-1,3-dione from Acenaphthylene-chromium Tricarbonyl
  作者：Teresa A. Grillo、Laura R. Izquierdo、Marcos Kenneth、Javier G. Luis

  DOI：10.1055/s-2005-869964

  日期：——

  Racemic cis-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol (1), a phytoanticipin, and the related phytoalexin, 4-phenyl-benzo[de]iso-chromene-1,3-dione (2) were prepared via a short sequence of reactions from a common intermediate. Dione2 was also used to prepare the imides 6-8 which are structurally related to a set of recently identified compounds possessing anti-tumor activities.

  外消旋 cis-3-phenyl-acenaphthene-1,2-diol (1), 一种植物抗毒素和相关的植物抗毒素, 4-phenyl-benzo[de]iso-chromene-1,3-dione (2) 通过以下方法制备来自共同中间体的短序列反应。Dione2 还用于制备酰亚胺 6-8，它们在结构上与一组最近发现的具有抗肿瘤活性的化合物相关。