3-[2-(N-acetyl-2-bromoindol-3-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone | 807354-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[2-(N-acetyl-2-bromoindol-3-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-[2-(1-Acetyl-2-bromoindol-3-yl)ethyl]quinazolin-4-one
• CAS: 807354-70-7
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 410.27
• InChiKey: BCIFHFYDMBYXFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  585.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(N-acetyl-2-bromoindol-3-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉生物碱，萤光素A和B，以及芸香芸香碱的合成简便

  摘要：

  通过使用N-（溴喹啉基）甲基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助联芳基偶联反应，可以以优异的产率实现褪黑素A的全合成。用NBS和水溶液连续处理褪黑素A。AgNO 3以良好的产率产生了褪黑素B。尽管N-（2-溴吲哚基）乙基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助偶联反应产生的芸苔胡萝卜素收率很低，但在相同的反应条件下，N-乙酸酯直接以优异的收率产生了所需的芸苔胡萝卜素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.016
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 3-[2-(N-acetyl-2-bromoindol-3-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉生物碱，萤光素A和B，以及芸香芸香碱的合成简便

  摘要：

  通过使用N-（溴喹啉基）甲基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助联芳基偶联反应，可以以优异的产率实现褪黑素A的全合成。用NBS和水溶液连续处理褪黑素A。AgNO 3以良好的产率产生了褪黑素B。尽管N-（2-溴吲哚基）乙基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助偶联反应产生的芸苔胡萝卜素收率很低，但在相同的反应条件下，N-乙酸酯直接以优异的收率产生了所需的芸苔胡萝卜素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.016

文献信息

• Concise synthesis of quinazoline alkaloids, luotonins A and B, and rutaecarpine
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Georgeta Serban、Yoshiaki Morikami、Takuya Matsumoto、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.016

  日期：2004.11

  The total synthesis of luotonin A was achieved in excellent yield by using a Pd-assisted biaryl coupling reaction of N-(bromoquinolinyl)methylquinazolinone with Cy3P and KOAc. The successive treatment of luotonin A with NBS and aq. AgNO3 gave luotonin B in good yield. Although the Pd-assisted coupling reaction of N-(2-bromoindolyl)ethylquinazolinone with Cy3P and KOAc yielded rutaecarpine in poor yield

  通过使用N-（溴喹啉基）甲基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助联芳基偶联反应，可以以优异的产率实现褪黑素A的全合成。用NBS和水溶液连续处理褪黑素A。AgNO 3以良好的产率产生了褪黑素B。尽管N-（2-溴吲哚基）乙基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助偶联反应产生的芸苔胡萝卜素收率很低，但在相同的反应条件下，N-乙酸酯直接以优异的收率产生了所需的芸苔胡萝卜素。