(R)-N^α-9H-fluorenyl-9-methoxycarbonyl-9H-fluorenyl-9-methyl-L-cysteine | 162406-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-N^α-9H-fluorenyl-9-methoxycarbonyl-9H-fluorenyl-9-methyl-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 162406-74-8
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₄S
• 分子量: 521.637
• InChiKey: QWBPIBLOWKRZQA-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N^α-9H-fluorenyl-9-methoxycarbonyl-9H-fluorenyl-9-methyl-L-cysteine 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-D-烯丙基甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (2R,5R,7R)-[3.3.0]-bicyclo^[2,3]-Leu-enkephalin 、 (2R,5S,7R)-[3.3.0]-bicyclo^[2,3]-Leu-enkephalin
  参考文献：
  名称：

  固相支持物上双环β-转二肽的新颖设计和[3.3.0]-双环（[2,3]）-亮脑啡肽类似物的合成。

  摘要：

  [结构：参见文本]外部双环β-转二肽模拟物提供了一种出色的设计方法，可以提供具有不同主链构象的丰富手性结构。我们在这里报告了一种收敛组合合成方法的新颖设计，通过一系列[3.3.0]-双环（[2,3]）-Leu-脑啡肽类似物的固相合成来说明。优化反应并通过2D NMR光谱确定差向异构构型。生物学分析表明，这些类似物相对于微阿片受体对δ具有更强的δ结合亲和力和生物活性，这可能与这些类似物在我们的建模研究中优选的不同构象有关。

  DOI：

  10.1021/ol0488183
• 作为产物：
  描述：

  9-fluorenylmethyl p-toluenesulfonate 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-N^α-9H-fluorenyl-9-methoxycarbonyl-9H-fluorenyl-9-methyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  固相支持物上双环β-转二肽的新颖设计和[3.3.0]-双环（[2,3]）-亮脑啡肽类似物的合成。

  摘要：

  [结构：参见文本]外部双环β-转二肽模拟物提供了一种出色的设计方法，可以提供具有不同主链构象的丰富手性结构。我们在这里报告了一种收敛组合合成方法的新颖设计，通过一系列[3.3.0]-双环（[2,3]）-Leu-脑啡肽类似物的固相合成来说明。优化反应并通过2D NMR光谱确定差向异构构型。生物学分析表明，这些类似物相对于微阿片受体对δ具有更强的δ结合亲和力和生物活性，这可能与这些类似物在我们的建模研究中优选的不同构象有关。

  DOI：

  10.1021/ol0488183

文献信息

• Novel Design of Bicyclic β-Turn Dipeptides on Solid-Phase Supports and Synthesis of [3.3.0]-Bicyclo^[2,3]-Leu-enkephalin Analogues
  作者：Xuyuan Gu、Jinfa Ying、Richard S. Agnes、Edita Navratilova、Peg Davis、Gannon Stahl、Frank Porreca、Henry I. Yamamura、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol0488183

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] External bicyclic beta-turn dipeptide mimetics provide an excellent design approach that can offer a rich chiral ensemble of structures with different backbone conformations. We report herein a novel design of a convergent combinatorial synthetic methodology, which is illustrated by the solid-phase synthesis of a series of [3.3.0]-bicyclo([2,3])-Leu-enkephalin analogues. The reactions

  [结构：参见文本]外部双环β-转二肽模拟物提供了一种出色的设计方法，可以提供具有不同主链构象的丰富手性结构。我们在这里报告了一种收敛组合合成方法的新颖设计，通过一系列[3.3.0]-双环（[2,3]）-Leu-脑啡肽类似物的固相合成来说明。优化反应并通过2D NMR光谱确定差向异构构型。生物学分析表明，这些类似物相对于微阿片受体对δ具有更强的δ结合亲和力和生物活性，这可能与这些类似物在我们的建模研究中优选的不同构象有关。