4-phenylpicolinaldehyde | 55218-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylpicolinaldehyde
• 英文别名: 4-phenyl-2-pyridinaldehyde；4-Phenylpyridine-2-carboxaldehyde；4-phenylpyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 55218-76-3
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: AAUMFILRCKHZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylpicolinaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-2-((hydroxyimino)methyl)-1-methyl-4-phenylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF 2-PRALIDOXIME AS ANTIDOTES AGAINST ORGANOPHOSPHORUS NERVE AGENTS
  [FR] ANALOGUES DE 2-PRALIDOXIME EN TANT QU'ANTIDOTES CONTRE DES AGENTS NEUROTOXIQUES ORGANOPHOSPHORÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2020027905A3
• 作为产物：
  描述：

  (4-苯基吡啶-2-基)甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenylpicolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结构定向鉴定吡啶-2-甲胺衍生物作为 MmpL3 抑制剂，用作抗结核药物

  摘要：

  分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 是一种内膜蛋白，在分枝杆菌酸的运输中发挥着至关重要的作用，而分枝杆菌酸对于结核分枝杆菌的生存至关重要，并且一直是新型抗结核药物的有前景的治疗靶点。在此，我们报告使用基于结构的药物设计策略发现了吡啶-2-甲胺抗结核化合物。化合物62是最有效的化合物，对支原体具有高活性。 tb 菌株 H37Rv (MIC = 0.016 μg/mL) 以及临床分离的 MDR/XDR-TB 菌株 (MIC = 0.0039–0.0625 μg/mL)，Vero 细胞毒性低 (IC 50 ≥ 16 μg /mL)，中等肝微粒体稳定性（CL int = 28 μL/min/mg）。此外，由于mmpL3中的单核苷酸多态性，S288T的抗性突变体对吡啶-2-甲胺62具有抗性，这表明化合物62可能是MmpL3的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115351

文献信息

• [EN] SPIROPYRROLIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE DE TYPE SPIROPYRROLIDINE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010094242A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention is directed to spiropyrrolidine compounds of formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式(I)的螺环吡咯烷化合物，它们是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] SIX-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] HETEROCYCLES A SIX CHAINONS CONVENANT COMME INHIBITEURS DES SERINE PROTEASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005123680A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L, Z, X1, X2, X3, X4, and X5 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体或药用可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L、Z、X1、X2、X3、X4和X5如本文所定义。式（I）的化合物可用作凝血级联和/或接触活化系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽。具体而言，涉及选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• CXCR4 chemokine receptor binding comounds
  申请人：——

  公开号：US20040209921A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula 1 wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有式1的结构，其中A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这类化合物的方法，例如在治疗HIV感染和炎症性疾病如类风湿性关节炎中的应用。此外，本发明还涉及使用这类化合物来提高祖细胞和干细胞计数的方法，以及提高白细胞计数的方法。
• [EN] LACTAM DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012063207A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to lactam derivatives of formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的内酰胺衍生物，其中Y、R1、R2和R3如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• Monoamine Oxidase Inhibitors: Benzylidene-prop-2-ynyl-amines Analogues
  作者：Zhao Jia、Shen Wei、Qing Zhu

  DOI：10.1248/bpb.33.725

  日期：——

  A new series of benzylidene-prop-2-ynyl-amines analogues have been synthesized and evaluated for their monoamine oxidase A and B inhibitory activity by determination of IC50 and selectivity index (SI). Among these inhibitors, benzhydrylidene-prop-2-ynyl-amine (2, IC50=32 nM) and (3, 4-dimethoxy-benzylidene)-prop-2-ynyl-amine (10, IC50=14 nM) provide the highest inhibitory potency toward monoamine oxidase (MAO) A and B respectively. (3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-prop-2-ynyl-amine (1, SI=58.96) and compound (2, SI=0.34) were proved to be the superior selective inhibitors toward MAO-A and MAO-B respectively. Docking studies show that the imine moiety is located in hydrophobic pocket, bringing the propargyl group close to FAD which indicates that the different inhibitory potency toward MAO-A may be ascribable to both the distance between alkynyl group and N5 of FAD, and hydrogen bonding interactions between inhibitors and enzymes.

  一种新的苄叉丙-2-炔基胺类化合物已被合成，并通过测定IC50值和选择性指数（SI）评估其单胺氧化酶A和B的抑制活性。在这些抑制剂中，苯甲基叉丙-2-炔基胺（2，IC50=32 nM）和（3, 4-二甲氧基苄叉）-丙-2-炔基胺（10，IC50=14 nM）分别向单胺氧化酶（MAO）A和B提供了最高的抑制效力。（3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基亚甲基）-丙-2-炔基胺（1，SI=58.96）和化合物（2，SI=0.34）被证明分别是对MAO-A和MAO-B的优越选择性抑制剂。对接研究表明，亚胺基团位于疏水口袋中，使得炔基团靠近FAD，这表明对MAO-A的不同抑制效力可能与炔基团与FAD的N5之间的距离及抑制剂与酶之间的氢键相互作用有关。