methyl 3-(3-(2-bromoethyl)-1H-indol-1-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate | 1335033-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3-(2-bromoethyl)-1H-indol-1-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[3-(2-bromoethyl)indol-1-yl]-2-diazo-3-oxopropanoate；methyl 3-[3-(2-bromoethyl)indol-1-yl]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 1335033-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 350.172
• InChiKey: DTFUXSGYTLSINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-(2-bromoethyl)-1H-indol-1-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate 在 indium(III) triflate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 methyl 10-(2-bromoethyl)-9-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-7-carboxylate 、 methyl 10-(2-bromoethyl)-9-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 methyl 3-(3-(2-bromoethyl)-1H-indol-1-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g

文献信息

• An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence
  作者：Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Paul Grzybowski、Stefan France

  DOI：10.1039/c1cc14131g

  日期：——

  An efficient Lewis acid-catalyzed cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence of methyl 1-(1H-indole-carbonyl)-1-cyclopropanecarboxylates is reported. The protocol affords functionalized hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones in up to 99% yield.

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。