3-(2-fluorophenyl)quinazolin-4-one | 36721-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Fluorphenyl)-3H-chinazolon-4；3-(2-fluoro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；Quinazolin-4(3H)-one, 3-(2-fluorophenyl)-
• CAS: 36721-39-8
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: UQQDBFGCCOCPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)quinazolin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-2,4-dihydro-1H-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthe`se ete´tudein vitro de l'activite´antiagre´gante plaquettaire de de´rive´s de la te´trahydro-1,2,3,4 quinazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90058-5
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 3-(2-fluorophenyl)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于 N-（2-羧基苯基）草酰胺的 3-芳基喹唑啉-4（1H）-酮和生物学上重要的 N-稠合四环的新型高效合成

  摘要：

  一种新的清洁，一锅煮3- arylquinazolin-4的合成（3 ħ） -酮和quinoxalino [2,1- b ]喹唑啉-6,12-（5 ħ） -二酮通过PPA介导的耦合ñ - （2- -羧基苯基）草酰胺与芳胺和 1,2-苯二胺已被开发。在使用Na 2 S 2 O 4的温和反应条件下，苯并咪唑并[ 2,1 - b ]喹唑啉-12-酮以良好产率从3-(2-硝基苯基)喹唑啉-4-酮获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153327

文献信息

• Lanthanum(III) nitrate hexahydrate or p-toluenesulfonic acid catalyzed one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones under solvent-free conditions
  作者：Manchala Narasimhulu、Kondempudi Chinni Mahesh、Thummalapally Srikanth Reddy、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.096

  日期：2006.6

  The one-pot synthesis of quinazolinone derivatives from the reaction of anthranilic acid, trialkyl orthoformate and amines in the presence of lanthanum(III) nitrate hexahydrate or p-toluenesulfonic acid has been carried out. The reaction occurred in a few minutes under solvent-free conditions and in excellent yields.

  由邻氨基苯甲酸，原甲酸三烷基酯和胺在六水合硝酸镧（Ⅲ）或对甲苯磺酸的存在下一锅合成喹唑啉酮衍生物。该反应在无溶剂条件下在几分钟内以极高的收率进行。
• Eco-friendly, solvent-free novel one-pot, three-component synthesis of quinazolinones at ambient temperature catalyzed by silica gel-supported phosphomolybdic acid
  作者：Gowravaram Sabitha、N. Mallikarjuna Reddy、M. Nagendra Prasad、G. S. K. Raja、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/jhet.361

  日期：——

  Silica gel supported Phosphomolybdic acid (PMA.SiO2) catalyzes efficiently the one‐pot three‐component coupling reaction of anthranilic acid, orthoesters, and amines at room temperature to afford 4(3H)‐Quinazolinones in high to excellent yields under solvent‐free conditions. The supported catalyst can be recovered and reused. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  硅胶负载的磷钼酸（PMA.SiO 2）在室温下可有效催化邻氨基苯甲酸，原酸酯和胺的单锅三组分偶联反应，从而在溶剂中以高产率或优异产率得到4（3 H）-喹唑啉酮。免费条件。负载的催化剂可以回收和再利用。J.杂环化​​学。（2010）。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS D'AMINOPYRIMIDINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2015042077A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention relates to the preparation and use of new aminopyrimidine derivatives as drug candidates in free form or in pharmaceutically acceptable salt form and formulations thereof for the modulation of a disorder or disease which is mediated by the activity of the PI3K enzymes. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of disorders or diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3K enzymes play a role in leukocyte function, and hyperproliferative disorders associated with PI3K activity, including but not restricted to leukernias and solid tumors, in mammals, especially humans.

  本发明涉及新的氨基嘧啶衍生物的制备和应用，作为自由形式或药物可接受的盐形式和制剂的药物候选物，用于调节由PI3K酶活性介导的疾病或疾病。本发明还提供了包含这种化合物的药物可接受的组合物和使用这些组合物治疗疾病或疾病的方法，例如，PI3K酶在白细胞功能中发挥作用的免疫和炎症疾病，以及与PI3K活性相关的高增殖性疾病，包括但不限于哺乳动物，特别是人类的白血病和实体肿瘤。
• 10.1021/acs.joc.3c02596
  作者：Luo, Wen、Zhang, Chao、Dong, Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02596

  日期：——

  The use of amide carbonyl groups of substrates as weakly coordinating directing groups has received a significant amount of attention. Recently, difluoromethylene alkynes have been successfully used in fluorination reactions, resulting in the preparation of various fluorine-containing compounds. This work describes a [4+2] annulation method for creating a range of fluorinated quinolino[2,1-b]quinazolinone

  使用底物的酰胺羰基作为弱配位导向基团已受到广泛关注。近年来，二氟亚甲基炔已成功用于氟化反应，从而制备了各种含氟化合物。这项工作描述了一种 [4+2] 成环方法，用于制备一系列氟化喹啉并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。该衍生物是通过 Rh(III) 催化的 3-苯基喹唑啉酮和偕二氟亚甲基炔的级联环化形成的。
• GRAVIER, DENIS;DUPIN, JEAN-PIERRE;CASADEBAIG, FRANCOISE;HOU, GENEVIEVE;BO+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 531-535
  作者：GRAVIER, DENIS、DUPIN, JEAN-PIERRE、CASADEBAIG, FRANCOISE、HOU, GENEVIEVE、BO+

  DOI：——

  日期：——