4,5-Dibromo-2-methoxymethyl-2H-1,2,3-triazole | 180723-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5-Dibromo-2-methoxymethyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-Dibromo-2-(methoxymethyl)triazole
• CAS: 180723-25-5
• 化学式: C₄H₅Br₂N₃O
• 分子量: 270.911
• InChiKey: YZFHCLSAAMDKHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.502±52.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  2.272±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dibromo-2-methoxymethyl-2H-1,2,3-triazole 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-Bromo-2-methoxymethyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Azoles. Part 13. Synthesis and bromine ? lithium exchange reactions of some 1-substituted 4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazoles and 2-substituted 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑通过多种路线合成，并在不同条件下与氯甲基甲醚（N-1/2）、甲基氯甲酸酯（N-1）、苄氯（N-1）、4-甲氧基苄氯（N-1）、4-硝基苄氯（N-1/2）或三苯甲基氯（N-2）反应，得到可在N原子上取代的可分离产物，如括号所示。4,5-二溴-1-甲氧甲基-1H-和-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑在位置-5与丁基锂（在低温下的乙醚或四氢呋喃中）反应，得到的锂代衍生物通过氨水、二氧化碳、甲基氯甲酸酯、二苯酮或二甲基或二苯基二硫化物淬灭，得到高产率（71–93%）的相应5-取代的1,2,3-三氮唑。1-苄基-4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑同样被转化为1-苄基-4-溴-5-甲硫基-1H-1,2,3-三氮唑（91.5%）。在一个“一锅法”序列中，通过丁基锂的连续两次处理和适当的淬灭剂（Ph2S2和H2O），4,5-二溴-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑同样被转化为2-甲氧甲基-4-苯硫基-2H-1,2,3-三氮唑（47%产率）。

  DOI：

  10.1039/p19960001341
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 4,5-二溴-2H-1,2,3-三唑 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到4,5-Dibromo-1-methoxymethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Azoles. Part 13. Synthesis and bromine ? lithium exchange reactions of some 1-substituted 4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazoles and 2-substituted 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑通过多种路线合成，并在不同条件下与氯甲基甲醚（N-1/2）、甲基氯甲酸酯（N-1）、苄氯（N-1）、4-甲氧基苄氯（N-1）、4-硝基苄氯（N-1/2）或三苯甲基氯（N-2）反应，得到可在N原子上取代的可分离产物，如括号所示。4,5-二溴-1-甲氧甲基-1H-和-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑在位置-5与丁基锂（在低温下的乙醚或四氢呋喃中）反应，得到的锂代衍生物通过氨水、二氧化碳、甲基氯甲酸酯、二苯酮或二甲基或二苯基二硫化物淬灭，得到高产率（71–93%）的相应5-取代的1,2,3-三氮唑。1-苄基-4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑同样被转化为1-苄基-4-溴-5-甲硫基-1H-1,2,3-三氮唑（91.5%）。在一个“一锅法”序列中，通过丁基锂的连续两次处理和适当的淬灭剂（Ph2S2和H2O），4,5-二溴-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑同样被转化为2-甲氧甲基-4-苯硫基-2H-1,2,3-三氮唑（47%产率）。

  DOI：

  10.1039/p19960001341

文献信息

• Azoles. Part 13. Synthesis and bromine ? lithium exchange reactions of some 1-substituted 4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazoles and 2-substituted 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazoles
  作者：Brian Iddon、Martin Nicholas

  DOI：10.1039/p19960001341

  日期：——

  4,5-Dibromo-1H-1,2,3-triazole was synthesised by various routes and reacted with chloromethyl methyl ether (N-1/2), methyl chloroformate (N-1), benzyl chloride (N-1), 4-methoxybenzyl chloride (N-1), 4-nitrobenzyl chloride (N-1/2) or triphenylmethyl chloride (N-2) under various conditions, to give isolable products substituted at the N-atoms shown in parentheses.4,5-Dibromo-l-methoxymethyl-1H- and -2-methoxymethyl-2H 1,2,3-triazole reacted with butyllithium (in diethyl ether or tetrahydrofuran at low temperatures) at position-5 and the resulting lithiated derivatives were quenched with aqueous ammonium chloride, carbon dioxide, methyl chloroformate, benzophenone or dimethyl or diphenyl disulfide to give high yields (71–93%) of the corresponding 5-substituted 1,2,3-triazole. l-Benzyl-4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazole was converted similarly into 1-benzyl-4-bromo-5-methylsulfanyl-1H-1,2,3-triazole (91.5%). In a ‘one pot’ sequence and through two successive treatments with butyllithium and the appropriate quenching reagent (Ph2S2 and H2O), 4,5-dibromo-2-methoxymethyl-2H-1,2,3-triazole was converted similarly into 2-methoxymethyl-4-phenylsulfanyl-2H-1,2,3-triazole (47% yield).

  4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑通过多种路线合成，并在不同条件下与氯甲基甲醚（N-1/2）、甲基氯甲酸酯（N-1）、苄氯（N-1）、4-甲氧基苄氯（N-1）、4-硝基苄氯（N-1/2）或三苯甲基氯（N-2）反应，得到可在N原子上取代的可分离产物，如括号所示。4,5-二溴-1-甲氧甲基-1H-和-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑在位置-5与丁基锂（在低温下的乙醚或四氢呋喃中）反应，得到的锂代衍生物通过氨水、二氧化碳、甲基氯甲酸酯、二苯酮或二甲基或二苯基二硫化物淬灭，得到高产率（71–93%）的相应5-取代的1,2,3-三氮唑。1-苄基-4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑同样被转化为1-苄基-4-溴-5-甲硫基-1H-1,2,3-三氮唑（91.5%）。在一个“一锅法”序列中，通过丁基锂的连续两次处理和适当的淬灭剂（Ph2S2和H2O），4,5-二溴-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑同样被转化为2-甲氧甲基-4-苯硫基-2H-1,2,3-三氮唑（47%产率）。